2,2-diphenyl-2,3,6,7-tetrahydro-5H-imidazo[2,1-b][1,3]oxazine | 70975-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-diphenyl-2,3,6,7-tetrahydro-5H-imidazo[2,1-b][1,3]oxazine
• 英文别名: 2,2-diphenyl-3,5,6,7-tetrahydroimidazo[2,1-b][1,3]oxazine
• CAS: 70975-53-0
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O
• 分子量: 278.354
• InChiKey: PEGDJZBIUMHJGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-chloro-propyl)-4,4-diphenyl-imidazolidin-2-one 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,2-diphenyl-2,3,6,7-tetrahydro-5H-imidazo[2,1-b][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  Cyclic guanidines. V. Synthesis of hypoglycemic 2,2- and 3,3-diphenylimidazo[1,2-.ALPHA.][1,3]diazacycloalkane derivatives.

  摘要：

  尝试合成 2, 2- 和 3, 3-二苯基咪唑并 [1, 2-a] [1, 3] 重氮环烷衍生物 (4) 和 (5)。2-(ω-氯烷基亚氨基)-4, 4-二苯基咪唑烷（3）的环化效果不佳，因为它得到的是 4 和 5 的混合物，产率较低。5，5-二苯基海因（6）在 N3 或 O2 位置进行烷基化，然后连续还原产物中残留的羰基，最终获得成功。由 6 制备的 3-N 烷基化化合物（14）选择性地得到了 4。2-O-ethyl 衍生物 (19) 得到 2-(ω-氯烷基亚氨基) 衍生物 (21)。加热 21 得到 2-氧代双环胍类化合物（22），用氢化钠处理 21 分别得到 3-氧代双环胍类化合物（17），收率很高。双（2-甲氧基乙氧基）氢化铝钠还原分子中含有一个羰基的 17 和 22，分别得到 4 和 5。在相同条件下，N-甲基-2-氧代或 3-氧代双环胍类（18）和（28）得到了部分还原产物。双环胍类化合物（4）和（5）具有很强的降血糖活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.848

文献信息

• KOSASAYAMA A.; KONNO T.; HIGASHI K.; ISHIKAWA F., CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 4, 848-857
  作者：KOSASAYAMA A.、 KONNO T.、 HIGASHI K.、 ISHIKAWA F.

  DOI：——

  日期：——