(S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 4-(2-formamidoethyl)-5-oxo-oxazolidine-3-carboxylate | 1001439-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 4-(2-formamidoethyl)-5-oxo-oxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: (9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-4-(2-formamidoethyl)-5-oxooxazolidine-3-carboxylate；Fmoc-Asp-Ψ[(CH2)2-NHCHO]；9H-fluoren-9-ylmethyl (4S)-4-(2-formamidoethyl)-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1001439-22-0
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₅
• 分子量: 380.4
• InChiKey: AVVXKPCICWGFCS-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 4-(2-formamidoethyl)-5-oxo-oxazolidine-3-carboxylate 在 伯吉斯试剂 作用下， 以65%的产率得到(9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-4-(2-isocyanoethyl)-5-oxooxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  衍生自氨基酸的手性N -Fmoc-β-氨基烷基异腈：首次合成及其在1-取代的四唑合成中的应用

  摘要：

  首次描述了一类新型的具有光学活性的N -Fmoc保护的氨基异腈。Fmoc-β-氨基酸的羧基转化为异氰基导致了新型的N-氨基甲酸酯保护的氨基异腈。所有的异腈均已分离为稳定的固体，经过纯化并进行了完全鉴定。通过与三甲基甲硅烷基叠氮化物通过2 + 3环加成反应合成氨基酸的1-取代的四唑类似物，也证明了所获得的异腈的合成应用。

  DOI：

  10.1021/jo801527d
• 作为产物：
  描述：

  9H-9-fluorenylmethyl (4S)-4-(2-isocyanatoethyl)-5-oxo-1,3-oxazolone-3-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到(S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 4-(2-formamidoethyl)-5-oxo-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Conversion of the Carboxylic Group of N-Fmoc α-Amino Acids/Peptide Acids into N-Formamides Employing Isocyanates as Key Intermediates

  摘要：

  [Graphics]Reaction of 96% formic acid with isocyanates derived from N-Fmoc alpha-amino acids/peptide acids catalyzed by DMAP has yielded a new class of stable formamides as crystalline solids which have been characterized by IR, H-1 NMR, C-13 NMR, and mass spectroscopy. Conversion of the side chain carboxylic acid of N-Fmoc-5-oxazolidinones of Asp/Glu into the N-formyl group also has been accomplished. The reaction is simple, mild, and high yielding.

  DOI：

  10.1021/jo701371k