bromoacetaldehyde oxime | 130111-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物
• 英文名称: bromoacetaldehyde oxime
• 英文别名: Bromacetaldehyd-oxim；N-(2-bromoethylidene)hydroxylamine
• CAS: 130111-04-5
• 化学式: C₂H₄BrNO
• 分子量: 137.964
• InChiKey: FROWVURPMOADLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromoacetaldehyde oxime 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以91%的产率得到(toluene-4-sulfony)acetaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  Artman III, Gerald D.; Waldman, Jacob H.; Weinreb, Steven M., Synthesis, 2002, # 14, p. 2057 - 2063

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,1-二乙氧基乙烷 在 盐酸 、 盐酸羟胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 bromoacetaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  Discovery of potential anti-inflammatory drugs: diaryl-1,2,4-triazoles bearing N-hydroxyurea moiety as dual inhibitors of cyclooxygenase-2 and 5-lipoxygenase

  摘要：

  研究人员合成了一系列由二芳基-1,2,4-三唑和羟肟酸或 N-羟基脲组成的混合物，并将其作为新型抗炎剂进行了评估。生物数据显示：(i) 所有化合物在体外均显示出 COX-2/5-LOX 双重抑制活性，其中 15e 显示出最佳抑制活性（COX-2：IC50 = 0.15 μM，5-LOX：IC50 = 0.85 μM）；(ii) 相对于 COX-1，15e 选择性地抑制 COX-2，其选择性指数（SI = 0.012）与塞来昔布（SI = 0.(iii)在二甲苯诱导的耳部水肿试验中，15e 表现出强大的抗炎活性（抑制率：54.1%），与参考药物塞来昔布（抑制率：46.7%）相当；(iv)在醋酸诱导的蠕动反应和热板试验中，15e 表现出良好的镇痛活性。最后，分子建模研究揭示了 15e 与 COX-2 和 5-LOX 的结合相互作用。我们的研究结果表明，15e 可能是一种很有前景的抗炎药物，值得进一步评估。

  DOI：

  10.1039/c3ob41936c

文献信息

• Cyclic quaternary ammonium salts. Part VI. Synthesis of thiazolo-[3,2-a]pyrazin-5-ium salts
  作者：J. Adamson、E. C. Campbell、E. E. Glover

  DOI：10.1039/j39690002270

  日期：——

  The synthesis of the 2-oxides of thiazolo[3,2-a]pyrazinum salts (IV) and their deoxygenation to the title compounds (V) is described. An alternative route to the title compounds by intramolecular cyclisation of the anils formed between 2-acylthiazoles and aminoacetaldehyde dimethylacetal is also described.

  描述了噻唑并[3,2- a ]吡嗪鎓盐（IV）的2-氧化物的合成及其脱氧为标题化合物（V）。还描述了通过分子内环化2-酰基噻唑和氨基乙醛二甲基乙缩醛之间形成的苯胺制得标题化合物的另一种途径。
• Synthesis and oxidation of quaternary salts of 1-aminoimidazoles
  作者：E. E. Glover、K. T. Rowbottom、D. C. Bishop

  DOI：10.1039/p19720002927

  日期：——

  The synthesis of some 1-aminoimidazoles from N-acetylamidrazones and phenacyl bromide is reported. Quaternisation and subsequent oxidation of the 1-aminoimidazolium salts gave 1,1′-azoimidazolium salts.

  据报道，由N-乙酰氨基dra和苯甲酰溴合成了一些1-氨基咪唑。1-氨基咪唑鎓盐的季铵化和随后的氧化得到1，1'-偶氮咪唑鎓盐。
• Studies on the synthesis of indole alkaloids
  作者：Joan Bosch、Marisa Salas、Mercedes Amat、Mercedes Alvarez、Isabel Morgó、Bartomeu Adrover

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87138-6

  日期：1991.1

  substructure of Strychnos alkaloids and a Nb-(formylmethyl) substituent protected as an oxime or hydrazone derivative, have been prepared by nucleophilic addition of the enolate of indoleacetic ester 1 to pyridinium salts 2b–d followed by acid cyclization. The same one-pot, two-step sequence allowed the preparation of tetracycle 3f, which incorporates an α-methoxyacrylate chain at the piperidine β-position

  Tetracycles 3B-d ，具有的ABCD环子马钱子碱和一个Ñ b - （甲酰基甲基）取代基保护为肟或腙衍生物，制备通过亲核加成的吲哚酯的烯醇化物的1到吡啶鎓盐2B-d随后通过酸环化。相同的一锅两步程序允许制备四环3f，该四环3f在哌啶β位置掺入了α-甲氧基丙烯酸酯链。
• Synthesis of some dibenzo[a,h]quinolizines
  作者：D. C. Bishop、M. J. Tucker

  DOI：10.1039/j39700002184

  日期：——

  4-tetrahydroisoquinolines have been cyclised in warm 6N-hydrochloric acid to give 5,6-dihydrodibenzo[a,h]quinolizinium salts. When these reactions were carried out at room temperature 5,6,8,9-tetrahydro-5-hydroxydibenzo[a,h]quinolizinium compounds and 5,6,8,9-tetrahydro-5-hydroxy-13bH-dibenzo[a,h]-quinolizines were isolated, and shown to undergo subsequent dehydration, accompanied in the latter case

  3,4-二氢-2-（2-氧乙基）-1-苯基异喹啉卤化物和相应的1,2,3,4-四氢异喹啉的一些烷氧基衍生物的肟已在温暖的6 N盐酸中环化得到5,6-二氢二苯并[ a，h ]喹啉鎓盐。当这些反应在室温下进行时，5,6,8,9-四氢-5-羟基二苯并[ a，h ]喹啉鎓化合物和5,6,8,9-四氢-5-羟基-13b H-二苯并[ a]，ħ ] -quinolizines分离，并显示出经历随后的脱水，并伴有在由芳构后者的情况。
• Cyclic quaternary ammonium salts. Part VII. The deoxygenation of pyrido[1,2-a]pyrazinium 2-oxide salts
  作者：J. Adamson、E. E. Glover

  DOI：10.1039/j39710000861

  日期：——

  relative ease of deoxygenation of 1-substituted, 3-substituted, and 1,3-disubstituted pyrido[1,2-a]pyrazinium 2-oxide salts has been investigated; large hydrocarbon substituents in the 1- or 3-position facilitate-deoxygenation. Attempts to prepare 1,3-diphenylpyrido[1,2-a]pyrazinium 2-oxide salts from the quaternary salt formed between 2-benzoylpyridine oxime and phenacyl bromide gave, depending upon the

  已经研究了1-取代的，3-取代的和1,3-二取代的吡啶并[1,2 - a ]吡嗪鎓2-氧化物盐的相对易脱氧性；1或3位的大烃取代基可促进脱氧。尝试根据反应条件，由2-苯甲酰基吡啶肟和苯甲酰溴之间形成的季盐制备1，3-二苯基吡啶并[1,2- a ]吡唑鎓2-氧化物盐，根据反应条件，可以得到重排产物4-溴- 1,2-二氢-1-氧代-2,3-二苯基吡啶并[1,2- a ]溴化吡嗪，或1,3-二苯基吡啶并[1,2- a ]溴化吡啶，环化反应伴随脱氧的产物。