3,4-dihydro-3-phenylpyrimidin-2(1H)-one | 866639-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3,4-dihydro-3-phenylpyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-Phenyl-1,4-dihydropyrimidin-2-one
• CAS: 866639-44-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: HMYBUJTWQFVUFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-3-phenylpyrimidin-2(1H)-one 以 乙腈 为溶剂， 生成 异氰酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  溶液中4-烯丙基-四唑酮的光化学机理研究：合成3,4-二氢嘧啶酮的新方法

  摘要：

  在甲醇，1-丙醇，1-己醇，乙腈和环己烷中进行4-烯丙基-四唑酮2a - c的光解（λ= 254 nm）。唯一确定的主要光化学过程是分子氮的消除，并形成嘧啶酮6a - c。一次光裂解后，在乙腈和环己烷中观察到二次反应，生成异氰酸苯酯（7），苯胺（9）和1-苯基丙-1-烯基异氰酸酯（10a）。在酒精溶液中，主要产物6a - c，即使在延长的辐射下仍能保持光稳定性，从而有可能以很高的收率分离出作为稳定化合物的3,4-二氢嘧啶酮。嘧啶酮6a - c的观察到的光稳定性醇中的芳烃归因于通过可逆的质子转移引起的激发态猝灭，这归因于由于形成氢键而导致的溶剂笼稳定。醇的粘度与观察到的笼效应直接相关。4-烯丙基-四唑酮的光裂解可能导致笼中的三线态自由基对。溶剂粘度对光解量子产率的影响证实了这一假设。此外，溶解的分子氧会激发嘧啶酮的形成，正如三重态中间体所预期的那样，该中间体只能在T-S转化后形成产物分子，并被氧加速。

  DOI：

  10.1021/jo060164j
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1-苯基-1H-四唑 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,4-dihydro-3-phenylpyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-6-取代的-3-苯基嘧啶-2（1 H）-ones的新型有效合成

  摘要：

  描述了一种合成3,4-二氢-6-取代的-3-苯基嘧啶-2（1 H）-ones的有吸引力且方便的新策略。 酒精溶液中4-烯丙基-四唑酮的光解（λ = 254 nm）以几乎定量的产率产生相应的嘧啶酮作为唯一产物，同时挤出分子氮。后处理程序包括在温和条件下在减压下简单蒸发溶剂。计算了4-烯丙基四唑酮的光解过程的反应热，表明所得产物的高稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.101

文献信息

• ANTI-FIBROTIC PYRIDINONES
  申请人：InterMune, Inc.

  公开号：US20140107110A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  Disclosed are pyridinone compounds, method for preparing these compounds, and methods for treating fibrotic disorders.

  本发明涉及吡啶酮化合物、制备这些化合物的方法以及治疗纤维化疾病的方法。
• Anti-fibrotic pyridinones
  申请人：InterMune, Inc.

  公开号：US10233195B2

  公开（公告）日：2019-03-19

  Disclosed are pyridinone compounds, method for preparing these compounds, and methods for treating fibrotic disorders.

  本发明公开了吡啶酮化合物、制备这些化合物的方法以及治疗纤维化疾病的方法。
• [EN] ANTI-FIBROTIC PYRIDINONES<br/>[FR] PYRIDINONES ANTI-FIBROTIQUES
  申请人：INTERMUNE INC

  公开号：WO2015153683A8

  公开（公告）日：2016-10-13
• ASPARTATE ESTER INHIBITORS OF INTERLEUKIN-1$g(b) CONVERTING ENZYME
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0932598A1

  公开（公告）日：1999-08-04
• Anti-Fibrotic Pyridinones
  申请人：INTERMUNE, INC.

  公开号：US20180064692A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  Disclosed are pyridinone compounds, method for preparing these compounds, and methods for treating fibrotic disorders.