(E)-4-methoxy-N-(oct-2-yn-1-ylidene)aniline | 1403767-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-methoxy-N-(oct-2-yn-1-ylidene)aniline
• CAS: 1403767-64-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: PKUIBMWYBRXQDF-DTQAZKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methoxy-N-(oct-2-yn-1-ylidene)aniline 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 (x)F₆Sb*C₂₄H₃₁AuP⁽¹⁺⁾*C₂H₃N 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(benzyloxy)-7-methoxy-9-pentyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的N-芳基2-炔基氮杂环丁烷重排为吡咯并[1,2- a ]吲哚

  摘要：

  在室温下，用金催化剂，尤其是2-联苯基-二环己基膦基-金（I）六氟锑酸盐，将各种N-芳基-2-炔基氮杂环丁烷非常有效地转化为吡咯并[1,2- a ]吲哚。另外，已经实现了两种具有生物活性的非天然化合物的正式合成，即7-甲氧基米托烯和5-HT 2C受体激动剂。

  DOI：

  10.1021/ol303518n
• 作为产物：
  描述：

  2-辛醛 、 甲氧苯胺 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-4-methoxy-N-(oct-2-yn-1-ylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的N-芳基2-炔基氮杂环丁烷重排为吡咯并[1,2- a ]吲哚

  摘要：

  在室温下，用金催化剂，尤其是2-联苯基-二环己基膦基-金（I）六氟锑酸盐，将各种N-芳基-2-炔基氮杂环丁烷非常有效地转化为吡咯并[1,2- a ]吲哚。另外，已经实现了两种具有生物活性的非天然化合物的正式合成，即7-甲氧基米托烯和5-HT 2C受体激动剂。

  DOI：

  10.1021/ol303518n

文献信息

• Development of a s<i>yn</i>-Selective Mannich Reaction of Aldehydes with Propargylic Imines by Dual Catalysis: Asymmetric Synthesis of Functionalized Propargylic Amines
  作者：Irati Lapuerta、Silvia Vera、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/chem.201600635

  日期：2016.5.17

  coupling of enolizable aldehydes with C‐alkynyl imines is realized affording the corresponding propargylic Mannich adducts of syn configuration, thus complementing previous methods that gave access to the anti‐isomers. The combination of proline and a urea Brønsted base cocatalyst is key for the reactions to proceed under very mild conditions (3–10 mol % catalyst loading, dichloromethane as solvent

  可烯化的醛与C-炔基亚胺的直接偶联可以实现相应的炔丙基曼尼希加成体的顺式构型，从而补充了以前的获得反异构体的方法。脯氨酸和尿素布朗斯台德碱助催化剂的组合对于在非常温和的条件（3-10 mol％催化剂负载，二氯甲烷作为溶剂，-20°C，1.2摩尔当量的醛）和完全立体控制的条件下进行反应至关重要（顺式/反比率高达99：1; ee值高达99％）。还简要说明了加合物进一步化学精制的一些可能性。