4,5,6,7-tetrahydro-1H-1,3-diazepine-4-carboxaldehyde | 158142-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,5,6,7-tetrahydro-1H-1,3-diazepine-4-carboxaldehyde
• 英文别名: 4,5,6,7-tetrahydro-1H-1,3-diazepine-7-carbaldehyde
• CAS: 158142-50-8
• 化学式: C₆H₁₀N₂O
• mdl: MFCD19225548
• 分子量: 126.158
• InChiKey: PSKBZPVUQMLMEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基胺盐酸盐 、 4,5,6,7-tetrahydro-1H-1,3-diazepine-4-carboxaldehyde 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (Z)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-1,3-diazepine-4-carboxaldehyde O-methyloxime monohydrochloride 、
  参考文献：
  名称：

  一系列1,3-二氮杂环烷基羧醛肟衍生物的合成及体外毒蕈碱活性。

  摘要：

  合成了一系列的1,3-二氮杂环烷基羧醛肟衍生物，并以[3H]-氧代脱氢吗啡-M（OXO-M）和[3H]-哌仑西平（PZ）作为配体，在受体结合测定中测试了毒蕈碱活性。使用结合研究确定化合物的潜在毒蕈碱激动或拮抗特性，该研究测量了其抑制OXO-M和PZ结合的能力。OXO-M结合的优先抑制被用作潜在的毒蕈碱激动特性的指标；在隔离器官的功能研究中证实了这种潜力。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00379-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,5,6,7-tetrahydro-1H-1,3-diazepine-4-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,5,6,7-tetrahydro-1H-1,3-diazepine-4-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一系列1,3-二氮杂环烷基羧醛肟衍生物的合成及体外毒蕈碱活性。

  摘要：

  合成了一系列的1,3-二氮杂环烷基羧醛肟衍生物，并以[3H]-氧代脱氢吗啡-M（OXO-M）和[3H]-哌仑西平（PZ）作为配体，在受体结合测定中测试了毒蕈碱活性。使用结合研究确定化合物的潜在毒蕈碱激动或拮抗特性，该研究测量了其抑制OXO-M和PZ结合的能力。OXO-M结合的优先抑制被用作潜在的毒蕈碱激动特性的指标；在隔离器官的功能研究中证实了这种潜力。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00379-0

文献信息

• [EN] 1,3-DIAZACYCLOALKYL OXIME DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE L'OXIME 1,3-DIAZACYCLOALKYLE
  申请人：——

  公开号：WO1994012480A1

  公开（公告）日：1994-06-09

  [EN] The invention relates to 1,3-diazacycloalkyl oxime derivatives having general formula (I), wherein R1 is hydrogen or lower alkyl; R2 is hydrogen or lower alkyl; R3 is hydrogen, halogen, CN, lower alkyl or halogen substituted lower alkyl; R4 is lower alkyl, optionally substituted with halogen, or lower alkenyl or lower alkynyl; n is 1 or 2; and wherein the oxime group R3C = NOR4 is attached to one of the methylene groups of the 1,3-diazacycloalkyl ring; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds of the invention have muscarinic properties and can be used for the treatment of cognition disorders, and for the treatment of cholinergic anomalies.
  [FR] L'invention concerne des dérivés de l'oxime 1,3-diazacycloalkyle ayant la formule générale (I), dans laquelle R1 représente l'hydrogène ou un alkyle plus faible; R2 représente l'hydrogène ou un alkyle plus faible; R3 représente l'hydrogène, un halogène, CN, un alkyle plus faible ou un halogène substitué par un alkyle plus faible; R4 représente un alkyle plus faible optionnellement substitué avec un halogène ou un alcényle plus faible ou un alcynyle plus faible; n vaut 1 ou 2; et dans laquelle le groupe oxime R3C = NOR4 est attaché à l'un des groupes méthylène de la chaîne 1,3-diazacycloalkyle; ou un sel pharmaceutiquement acceptable de ce dérivé. Les composés selon cette invention possèdent des propriétés muscariniques et ils peuvent être utilisés dans le traitement des maladies de la cognition et dans le traitement des anomalies cholinergiques.