N-allyl-4-methyl-N-((E)-(4-phenylbicyclo[3.2.1]octa-3,6-dien-2-ylidene)methyl)benzenesulfonamide | 1290101-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-4-methyl-N-((E)-(4-phenylbicyclo[3.2.1]octa-3,6-dien-2-ylidene)methyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1290101-87-9
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₂S
• 分子量: 403.545
• InChiKey: MBFKFDVBDGWAQR-NKFKGCMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-4-methyl-N-(((1S*,5R*,6S*)-6-(phenylethynyl)bicyclo[3.1.0]hex-2-en-6-yl)methyl)benzenesulfonamide 在 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到N-allyl-4-methyl-N-((E)-(4-phenylbicyclo[3.2.1]octa-3,6-dien-2-ylidene)methyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  黄金催化的重排：使用1-烯基-2-炔基环丙烷底物的反应途径

  摘要：

  新反应性模式：金（I）催化的环戊烯（转化1 / 1' ）成环己二烯（2 / 3）。这种深刻的骨架重排包括环扩展和[1,2]-炔基移位，并且被认为是由桥接CC键的裂解引发的。拟议的烯丙基-金阳离子中间体被醇捕获，从而提供双环[3.2.1]辛二烯和三环[3.2.1.0 2,7 ]辛烷衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201007795