ethyl dithioheptafluorobutyrate | 648-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: ethyl dithioheptafluorobutyrate
• 英文别名: ethyl perfluorodithiobutanoate；ethyl perfluorodithiobutyrate；Heptafluor-dithiobuttersaeure-aethylester；Ethyl 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutanedithioate
• CAS: 648-10-2
• 化学式: C₆H₅F₇S₂
• 分子量: 274.227
• InChiKey: NMMKIVGGZFNYTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  152.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.483±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl dithioheptafluorobutyrate 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 反应 10.0h， 以72%的产率得到2-Ethylsulfanyl-2-heptafluoropropyl-4,5-dimethyl-3,6-dihydro-2H-thiopyran
  参考文献：
  名称：

  Portella, Charles; Shermolovich, Yuri G.; Tschenn, Olivier, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 7, p. 697 - 702

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Heptafluor-thiobuttersaeure-imino-S-aethylester 在 盐酸 、 硫化氢 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 ethyl dithioheptafluorobutyrate
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Reactions of Perfluoroalkylthioimidates. Alkyl Perfluoroalkyldithiocarboxylates and Perfluoroalkylorthothiocarboxylates¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01055a032

文献信息

• Cycloaddition reactions of polyfluoroalkylthioncarboxylic acid derivatives with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD)
  作者：A.V Rudnichenko、V.M Timoshenko、Yu.G Shermolovich

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2003.11.009

  日期：2004.3

  Polyfluoroalkyldithiocarboxylates react with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) to give 2-polyfluoroalkyl-1,3-dithioles and/or 2-polyfluoroalkylidene-1,3-dithioles depending on the substituent at the thiolic sulfur atom and on the length of the polyfluoroalkyl chain. Amides of polyfluoroalkylthioncarboxylic acids with DMAD give 2-methoxy-2-polyfluoroalkyl-5-methoxycarbonylmethylene-thiazolidin-4-ones

  取决于硫代硫原子上的取代基和多氟烷基链的长度，多氟烷基二硫代羧酸盐与乙炔基二甲酸二甲酯（DMAD）反应生成2-聚氟烷基-1,3-二硫醇和/或2-聚氟亚烷基-1,3-二硫醇。多氟烷基硫代羧酸与DMAD的酰胺得到2-甲氧基-2-多氟烷基-5-甲氧基羰基亚甲基-噻唑烷-4-酮。
• Synthesis of a New Polyfluorinated Vinylogue of Tetrathiafulvalene through 1,3-Dipolar Cycloaddition of Ethylβ-Bromoperfluorodithiocrotonate with Dimethyl Acetylenedicarboxylate
  作者：Vadim M. Timoshenko、Jean-Philippe Bouillon、Alexander N. Chernega、Yuriy G. Shermolovich、Charles Portella

  DOI：10.1002/chem.200304839

  日期：2003.9.22

  to give 1,4-difluoro-2,3-bis(trifluoromethyl)-but-2-ene-1,4-diylidene-2,2'-bis(4',5'-dica rbomethoxy-1',3'-dithiole) (4), a new type of vinylogue of tetrathiafulvalene. The thermal transformations of this compound lead, depending on the temperature, to the formation of the cyclization products: 11,14-difluoro-2,3,8,9-tetra(carbomethoxy)-12,13-bis(trifluoromethyl)-1,4,7,10-te trathiadispiro[4.0.4.4]tetradeca-2

  β-溴全氟二硫代巴豆酸的乙酯与乙酰二羧酸二甲酯反应，生成1,4-二氟-2,3-双（三氟甲基）-丁-2-烯-1,4-二亚甲基-2,2'-双（4' ，5'-二甲基rbomethoxy-1'，3'-dithiole）（4），一种四硫富瓦烯的新型乙烯基。该化合物的热转化取决于温度，导致形成环化产物：11,14-二氟-2,3,8,9-四（羰甲氧基）-12,13-双（三氟甲基）-1 ，4,7,10-四硫代二螺[4.0.4.4]十四烷基-2,8,11,13-四烯（8）或5,8-二氟-6,7-双（三氟甲基）-2,3-双（羧甲基）-1,4-苯并二硫氨酸（11）。
• Fluorinated ketenedithioacetals. 5. A new synthesis of perfluoroketenedithioacetals from alkyl perfluoroalkanedithiocarboxylates
  作者：Charles Portella、Yuri Shermolovich

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00799-5

  日期：1997.6

  The title compounds were synthesized by reaction of organometallic reagents with alkyl perfluoroalkanedithiocarboxylates via a thiophilic attack and a subsequent elimination of the alpha-fluoride. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.