mono-p-Methoxybenzoyl-cis-1,2-cyclopentandiol | 37844-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: mono-p-Methoxybenzoyl-cis-1,2-cyclopentandiol
• 英文别名: cis-2-(4-methoxybenzoyloxy)cyclopentanol；[(1S,2R)-2-hydroxycyclopentyl] 4-methoxybenzoate
• CAS: 37844-59-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: MILISZKDGRHYJJ-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰氯 、 cis-1,2-cyclopentanediol 在 C₂₂H₂₀BF₂NO₂*ClH 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到mono-p-Methoxybenzoyl-cis-1,2-cyclopentandiol
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱嵌入的苯并氧杂硼杂环戊烯催化剂：一种用于顺式 1,2-二醇修饰的高活性和选择性催化剂

  摘要：

  多元醇的区域选择性修饰可以快速获得其衍生物，从而加速多元醇相关的生物学和药物发现。我们之前报道过苯并氧杂硼杂环戊烯是一种有效的催化剂，用于对含有顺式-1,2-二醇结构的多元醇进行区域选择性改性。在这项研究中，我们开发了一种嵌入路易斯碱的双功能苯并氧杂硼罗催化剂。苯并氧杂硼杂环戊二烯和路易斯碱基被设计为分别协同激活底物（顺式-1,2-二醇）和反应物（亲电子试剂），从而降低顺式-1,2-二醇部分的反应势垒。与不含路易斯碱基团的苯并氧杂硼杂环戊烯催化剂相比，双功能催化剂确实对顺式-1,2-二醇修饰表现出显着更高的催化活性和选择性。使用实验和理论方法进行的机理分析支持了我们催化剂的设计。本文报道的双功能催化剂将成为直接合成多元醇衍生物的新工具。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02845

文献信息

• Reaction Optimization Using Solid-Phase Catalysis-CD HTS:  <i>N</i>b-Imidazoline−Cu(I)-Catalyzed Asymmetric Benzoylation of 1,2-Diols
  作者：Takayoshi Arai、Tomoe Mizukami、Akira Yanagisawa

  DOI：10.1021/ol0702122

  日期：2007.3.1

  Catalytic asymmetric benzoylation of 1,2-diols has been developed using a solid-phase asymmetric catalyst. The reaction conditions were optimized by the screening of different metal salts, solvents, bases, and temperatures. High-throughput screening was performed using circular dichroism detection, and the results revealed that Nb-imidazoline-copper(I) in combination with diisopropylethylamine was

  已经使用固相不对称催化剂开发了1，2-二醇的催化不对称苯甲酰基化。通过筛选不同的金属盐，溶剂，碱和温度来优化反应条件。使用圆二色性检测进行了高通量筛选，结果表明Nb-咪唑啉-铜（I）与二异丙基乙胺结合可以催化高对映体选择性，单苯甲酰化产物的收率高，对映体过量高达95％ee。[反应：看文字]