2-(4-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)pyrimidine | 1345044-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)pyrimidine
• 英文别名: 2-(5-Methyl-2-phenylphenyl)pyrimidine
• CAS: 1345044-05-4
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂
• 分子量: 246.312
• InChiKey: IMZCBDBHGHOORE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)pyrimidine 、 4-溴苯乙酮 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 1-苯基环戊烷羧酸 、 三苯基膦 作用下， 反应 1.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钌（II）-羧酸盐催化的水中芳基嘧啶的微波促进邻-C-H键（杂）芳基化

  摘要：

  通过Ru（II）-羧酸盐与水中的芳基溴化物进行催化反应，可实现2-芳基嘧啶的邻位CH键的高效二芳基化，而间位取代的苯基嘧啶则选择性地导致单芳基化。在微波辐射下，该反应被强烈促进，并且与两个偶联配偶体上的各种官能团相容。根据Hammett图确定，嘧啶底物上的吸电子基团促进芳基化，而芳基溴化物上的吸电子基团和供电子基团则导致更快的反应。2-芳基嘧啶的CHH功能化与杂芳基卤化物可提供潜在的多齿配体。

  DOI：

  10.1002/cctc.201800250
• 作为产物：
  描述：

  2-(m-tolyl)pyrimidine 、 benzenediazonium tetrafluoroborate 在 palladium diacetate 、 1,13-dimethoxy-5,9-dipropyl-5,9-dihydro-13bH-quinolino[2,3,4-kl]acridin-13b-ylium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以57%的产率得到2-(4-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  螺旋碳鎓离子：一种用于红光介导反应的多功能有机光氧化还原催化剂

  摘要：

  红光具有能量低、健康风险小、通过各种介质穿透深度高等优点。在此，螺旋碳鎓离子（N,N'-二正丙基-1,13-二甲氧基喹吖啶鎓（nPr-DMQA+）四氟硼酸盐）已被用作有机光氧化还原催化剂，用于在红光（λmax = 640 纳米）。它通过氧化猝灭催化红光介导的双过渡金属/光氧化还原催化的 CH 芳基化和分子间原子转移自由基加成。此外，其在红光诱导的芳基硼酸有氧氧化羟基化和通过还原淬灭的苄基 C(sp3)-H 氧化中的成功应用也证明了其在光氧化催化中的潜力。因此，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05507

文献信息

• Room-Temperature C–H Arylation: Merger of Pd-Catalyzed C–H Functionalization and Visible-Light Photocatalysis
  作者：Dipannita Kalyani、Kate B. McMurtrey、Sharon R. Neufeldt、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/ja208068w

  日期：2011.11.23

  This communication describes the development of a room-temperature ligand-directed C-H arylation reaction using aryldiazonium salts. This was achieved by the successful merger of palladium-catalyzed C-H functionalization and visible-light photoredox catalysis. The new method is general for a variety of directing groups and tolerates many common functional groups.

  该通讯描述了使用芳基重氮盐进行室温配体导向的 CH 芳基化反应的开发。这是通过钯催化的 CH 官能化和可见光光氧化还原催化的成功合并实现的。新方法适用于各种导向基团，并能容忍许多常见的官能团。
• [EN] MULTICYCLIC CARBOCATION AND CARBORADICAL COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS MULTICYCLIQUES À CARBOCATION ET À RADICAL CARBONÉ ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2021155331A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  The present invention provides a compound comprising a moiety of the formula: (I) where said moiety of formula I is a radical, a cation, or a radical dication; Y1, Y2, Y3, R1a, R1b, R1c, R1d, R2a, R2b, R2c, R2d, R3a, R3b, R3c, and R3d are as defined herein. Compounds containing a moiety of Formula I are useful in a wide variety of applications including, but not limited to, as photocatalysts, use in OLEDs, in electronic components, etc. As an organic-based photocatalysts, compounds containing a moiety of Formula I are activated by a relatively low energy electromagnetic wavelength, e.g., wavelength of 600 nm or greater. Furthermore, compounds of the invention can be used as both photoreduction catalysts and photooxidation catalysts.