7‐butoxynaphthalen‐2‐ol | 192127-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7‐butoxynaphthalen‐2‐ol
• 英文别名: 7-[(2-Methylpropan-2-yl)oxy]naphthalen-2-ol
• CAS: 192127-77-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: PAQVUUZAWIULSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7‐butoxynaphthalen‐2‐ol 在 chromium dichloride 、 2-吡啶甲酸 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(tert-butoxy)-7-phenylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Chromium-Catalyzed Regioselective Kumada Arylative Cross-Coupling of C(aryl)–O Bonds with a Traceless Activation Strategy

  摘要：

  We report here the chromium-catalyzed regioselective Kumada arylative cross-coupling of C(aryl)-O bonds at ambient temperature. By using a simple and low-cost chromium(II) chloride salt as a precatalyst, accompanied by a 2-pyridyl ligation, the catalytic cleavage and arylative coupling of C(aryl)-O bonds were achieved with a traceless activation strategy, overcoming the regioselectivity obstacle when several C-O bonds coexist in the Kumada coupling system.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02104
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二羟基萘 、 碘代叔丁烷 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三溴化硼 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以15%的产率得到7‐butoxynaphthalen‐2‐ol
  参考文献：
  名称：

  2-萘酚的对映选择性铁/双喹啉二胺配体催化氧化偶联反应

  摘要：

  报道了用于合成 1,1'-Bi-2-萘酚 (BINOL) 衍生物的铁催化的 2-萘酚的不对称氧化均偶联。偶联反应使用由 Fe(ClO4)2 和双喹啉二胺配体 [(1R,2R) -N1,N2-二(喹啉-8-基)环己烷-1,2-二胺，L1]。在氧化偶联反应中合成并检查了许多配体（L2-L8）和 L1 的类似物，具有各种取代基和手性骨架。

  DOI：

  10.3390/molecules25040852

文献信息

• Cross-coupling of Aryl/Alkenyl Silyl Ethers with Grignard Reagents through Nickel-catalyzed C–O Bond Activation
  作者：Fei Zhao、Da-Gang Yu、Ru-Yi Zhu、Zhenfeng Xi、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1246/cl.2011.1001

  日期：2011.9.5

  C–O activation and its application have drawn much attention since oxygen-based electrophiles are easily available, less toxic, and more environmentally benign. This letter presents systematically results on the Ni-catalyzed Kumada–Tamao–Corriu coupling based on siloxy arenes/alkenes, which provides a new strategy of silyl protection/C–C bond formation sequence in organic synthesis.

  C–O 激活及其应用引起了广泛关注，因为以氧为基础的亲电试剂易于获得、毒性较低，并且对环境更友好。本文系统地展示了基于硅氧芳烃/烯烃的镍催化 Kumada–Tamao–Corriu 交联反应的结果，为有机合成提供了一种新的硅保护/C–C 键形成序列策略。