6-[Ethoxy-(4-methoxyphenyl)methyl]-1,3-benzodioxol-5-ol | 1415560-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-[Ethoxy-(4-methoxyphenyl)methyl]-1,3-benzodioxol-5-ol
• CAS: 1415560-23-4
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅
• 分子量: 302.327
• InChiKey: PBESPSFTVIXRLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-phenylvinylboronate 、 6-[Ethoxy-(4-methoxyphenyl)methyl]-1,3-benzodioxol-5-ol 在 (S)-3,3'-二溴-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到(S,E)-6-(1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylallyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  手性双酚催化硼酸酯-醌甲基化物的对映选择性加成

  摘要：

  发现手性双酚催化芳基或链烯基硼酸酯与邻醌甲基化物的对映选择性不对称加成。在 10 mol% 3,3'-Br(2)-BINOL 存在下，以高对映体比（高达 98:2）获得了高产率（高达 95%）的取代 2-苯乙烯基苯酚。以良好的产率和选择性实现了 (S)-4-甲氧基丹参的两步合成。

  DOI：

  10.1021/ja309076g

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Triarylmethanes by Rhodium-Catalyzed Enantioselective Arylation of Diarylmethylamines with Arylboroxines
  作者：Yinhua Huang、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/jacs.5b03277

  日期：2015.6.24

  where Ar(1) is substituted with a 2-hydroxy group, with arylboroxines (Ar(3)BO)3 in the presence of a chiral diene-rhodium catalyst gave high yields of chiral triarylmethanes (Ar(1)Ar(2)CH*Ar(3)) with high enantioselectivity (up to 97% ee). The reaction is assumed to proceed through o-quinone methide intermediates which undergo Rh-catalyzed asymmetric 1,4-addition of the arylboron reagents.

  外消旋二芳基甲基胺 (Ar(1)Ar(2)CHNR2)（其中 Ar(1) 被 2-羟基取代）与芳基环硼氧烷 (Ar(3)BO)3 在手性二烯存在下的反应 -铑催化剂以高对映选择性（高达 97% ee）得到高产率的手性三芳基甲烷 (Ar(1)Ar(2)CH*Ar(3))。假设该反应通过邻醌甲基化物中间体进行，该中间体经历 Rh 催化的芳基硼试剂的不对称 1,4-加成。