ethyl 4-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]but-2-ynoate | 959932-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: ethyl 4-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]but-2-ynoate
• CAS: 959932-85-5
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₄Si
• 分子量: 339.507
• InChiKey: YAWCSXAMHWAQEF-UMVBOHGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]but-2-ynoate 在 碘 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到ethyl (E)-4-((2R,3S)-3-((R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-4-oxoazetidin-2-yl)-2,3-diiodobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  一锅中连续铜（I）催化的交叉偶联：合成碳青霉烯的新颖而有效的起点。

  摘要：

  使用单个罐中两个连续的Cu（I）催化的交叉偶合，已经开发了一种合成一系列2-硫化碳青霉烯的有效方法。该方法包括使用2,2'-联吡啶作为配体进行内酰胺和二卤代烯烃的高选择性分子内偶联，然后在另一种配体（1,10-菲咯啉，PPh 3）和硫醇的存在下进行分子间CS形成。

  DOI：

  10.1021/ol800845r
• 作为产物：
  描述：

  反应 24.0h， 生成 ethyl 4-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]but-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  一锅中连续铜（I）催化的交叉偶联：合成碳青霉烯的新颖而有效的起点。

  摘要：

  使用单个罐中两个连续的Cu（I）催化的交叉偶合，已经开发了一种合成一系列2-硫化碳青霉烯的有效方法。该方法包括使用2,2'-联吡啶作为配体进行内酰胺和二卤代烯烃的高选择性分子内偶联，然后在另一种配体（1,10-菲咯啉，PPh 3）和硫醇的存在下进行分子间CS形成。

  DOI：

  10.1021/ol800845r

文献信息

• Silver(I)-catalyzed hydroamination of (3S, 4R)-4-acetoxy-3-[(R)-1-tert-butyldimethylsiloxy)ethyl]azetidine-2-one derivatives for the synthesis of carbapenem skeleton
  作者：Jinho Jang、Linlin Zhang、Hye Jung Kim、Sung Ryoung Lee、Sung Hoon Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153712

  日期：2022.3

  From (3S, 4R)-4-acetoxy-3-[(R)-1-tert-butyldimethylsiloxy)ethyl]azetidine-2-one (AOSA), a common precursor for the synthesis of β-lactam antibiotics, zinc-mediated Barbier-type reaction and subsequent silver(I)-catalyzed hydroamination were conducted to build the carbapenem skeleton bearing carboxylate ester at the C-3 position. Depending on catalysts used, a new type of rearrangement was observed

  来自 (3 S , 4 R )-4-acetoxy-3-[( R )-1- tert -butyldimethylsiloxy)ethyl]azetidine-2-one (AOSA)，一种合成 β-内酰胺抗生素的常用前体，锌进行了介导的Barbier型反应和随后的银（I）催化加氢胺化以在C-3位构建碳青霉烯骨架承载羧酸酯。根据所使用的催化剂，观察到一种新型重排。它还受反应时间和催化剂量的影响。
• Synthesis of 4-allenyl and 4-proparyl-2-azetidinone via Zn-mediated Barbier-type reaction and Pt-catalyzed intramolecular amidation to carbapenem skeletons
  作者：Biao Jiang、Hua Tian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.061

  日期：2007.11

  4-Propargyl-2-azetidinone and 4-allenyl-2-azetidinone derivatives can be facilely obtained from 4-acetoxy-2-azetidinone and propargyl bromides via zinc-mediated Barbier-type reaction. A new method has been developed to construct the carbapenem bicyclic nucleus by cyclization of 4-propargyl-2-azetidinone and 4-allenyl-2-azetidinone derivatives catalyzed by PtCl2. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.