(3R,4S)-4-<(benzyloxy)methoxy>methyl-3-ethyl-8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphtahlene | 164534-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (3R,4S)-4-<(benzyloxy)methoxy>methyl-3-ethyl-8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphtahlene
• 英文别名: (1S,2R)-2-ethyl-5-methoxy-1-(phenylmethoxymethoxymethyl)-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-ol
• CAS: 164534-14-9
• 化学式: C₂₂H₂₈O₄
• 分子量: 356.462
• InChiKey: ZCUUBEGMKGIURC-IFMALSPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4-<(benzyloxy)methoxy>methyl-3-ethyl-8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphtahlene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(3R,4S)-3-ethyl-3-hydroxy-4-(hydroxy)methyl-8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphtahlene
  参考文献：
  名称：

  化学酶促方法与有机金属化学的结合对映体和非对映体选择性合成aklavinone AB环系统

  摘要：

  为了制备标题化合物2，研究了两种不同的方法; 当在化学酶促来源的酯进行了适当的5-烷氧基- （3-羟基苯基）戊酸甲酯的串联还原/分子内羟烷基化，已经承载两个手性中心存在于得到最佳结果2具有正确的相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00804-6
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-4-<(benzyloxy)methoxy>methyl-3-ethyl-1-hydroxy-8-methoxy-3-(triethylsilyloxy)-1,2,3,4-tetrahydronaphtahlene 在 三乙基硅烷 、 氢氟酸 、 二氯乙基铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3R,4S)-4-<(benzyloxy)methoxy>methyl-3-ethyl-8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphtahlene
  参考文献：
  名称：

  化学酶促方法与有机金属化学的结合对映体和非对映体选择性合成aklavinone AB环系统

  摘要：

  为了制备标题化合物2，研究了两种不同的方法; 当在化学酶促来源的酯进行了适当的5-烷氧基- （3-羟基苯基）戊酸甲酯的串联还原/分子内羟烷基化，已经承载两个手性中心存在于得到最佳结果2具有正确的相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00804-6

文献信息

• Enantioselective synthesis of the AB ring system of aklavinone via a chemoenzymatic route
  作者：Giuseppe Guanti、Renata Riva

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00645-s

  日期：1995.5

  The AB ring system 2 of aklavinone 1 was obtained using a chemoenzymatic protocol. Key steps are the stereoselective addition of lithium enolate of ethyl acetate to ketone 13 and the intramolecular Friedel-Crafts reaction to give tetralin 17.