2-(4-methylphenyl)-1-phenylnaphthalene | 1416339-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4-methylphenyl)-1-phenylnaphthalene
• 英文别名: 1-phenyl-2-(p-tolyl)naphthalene；2-(4-Methylphenyl)-1-phenylnaphthalene
• CAS: 1416339-70-2
• 化学式: C₂₃H₁₈
• 分子量: 294.396
• InChiKey: BDFSFZFRBQTJTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.48
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-methoxynaphthalene 、 对甲苯基溴化镁 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 C₂₃H₂₈N₄ 作用下， 以 四氢呋喃 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到2-(4-methylphenyl)-1-phenylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  碳二碳镍通过C–O键活化催化Kumada交叉偶联芳基醚与Grignard试剂

  摘要：

  据报道，碳二碳烯（CDC）镍配合物催化芳基醚与格氏试剂之间的交叉偶联反应方案的开发，可通过C-O裂解提供联芳基化合物。在所需位置处引入具有广泛电子中性基团，给定基团或吸收基团的芳香族底物。已证明该方法对各种萘甲基醚，茴香醚和格氏试剂均有效。通过执行多个裂解反应，克级合成和二甲氧基酯二醇衍生物的芳基化，可以验证方案的鲁棒性。

  DOI：

  10.1002/ejic.201900692

文献信息

• Less hindered ligands give improved catalysts for the nickel catalysed Grignard cross-coupling of aromatic ethers
  作者：Gavin J. Harkness、Matthew L. Clarke

  DOI：10.1039/c7cy01205e

  日期：——

  The challenging reaction of unactivated ortho-substituted aromatic ethers with Grignard reagents has been found to be most effectively catalysed using nickel complexes of less sterically hindered ligands. Air stable, cheap, commercially available [NiCl2(PnBu3)2] stands out as an improved catalyst for this type of transformation. The improved results with this catalyst even extend to some couplings

  已经发现，使用空间位阻较少的配体的镍配合物可以最有效地催化未活化的邻位取代的芳族醚与格氏试剂的挑战性反应。空气稳定，廉价，可商购的[NiCl 2（P n Bu 3）2 ]是这类转化的改进催化剂。当在更高的温度和低至0.1摩尔％的催化剂负载下进行检查时，这种催化剂的改进结果甚至可以扩展到活化程度更高的底物的某些偶联。在后面这些反应中异常的诱导期与充当助催化剂的副产物镁盐有关。
• Rhenium-catalyzed regioselective synthesis of 1,2-disubstituted naphthalenes
  作者：Rui Umeda、Satoru Nishi、Aya Kojima、Kenta Kaiba、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.123

  日期：2013.1

  Rhenium-catalyzed coupling reaction of alkynes with phenylacetaldehyde dimethylacetal in the presence of H2O regioselectively afforded the corresponding 1,2-disubstituted naphthalenes. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.