5-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyrrolidin-2-one | 1507408-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 1507408-63-0
• 化学式: C₁₇H₁₄F₃NO
• 分子量: 305.299
• InChiKey: ZVMRRPUFEUSNHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1-phenylbut-3-yn-1-yl)-4-(trifluoromethyl)aniline 在 copper diacetate 、 三乙胺 、 C,N-diphenylnitrone 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以77%的产率得到5-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  炔丙基胺和硝基的催化剂控制的发散级联反应：吡咯并-异恶唑烷和γ-内酰胺的合成

  摘要：

  通过使用不同的金属铜和银盐，开发了两个可控制的一锅级均丙炔胺和硝酮的级联环化反应。吡咯并恶唑烷和γ-内酰胺分别以良好或高收率获得。在此，硝酮起着1,3-偶极子和氧化剂的双重作用，并且在存在AgOAc的情况下，在炔丙基胺和硝酮的加氢环化1,3-偶极环加成级联反应中同时形成了四个立体中心。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701476

文献信息

• Highly Efficient and Versatile Synthesis of Lactams and <i>N</i>-Heterocycles via Al(OTf)₃-Catalyzed Cascade Cyclization and Ionic Hydrogenation Reactions
  作者：Jianguo Qi、Chenbin Sun、Yulin Tian、Xiaojian Wang、Gang Li、Qiong Xiao、Dali Yin

  DOI：10.1021/ol403173x

  日期：2014.1.3

  The discovery and development of an efficient and versatile method for the synthesis of N-substituted lactams is described. Pyrrolindinones, piperidones, and structurally related heterocycles were formed by Al(OTf)3-catalyzed cascade cyclization and ionic hydrogenation reactions of corresponding nitrogen substituted ketoamides in good yields.

  描述了用于合成N-取代的内酰胺的有效且通用的方法的发现和发展。通过Al（OTf）3催化的级联环化反应和相应的氮取代酮酰胺的离子加氢反应以高收率形成吡咯烷二酮，哌啶酮和与结构相关的杂环。