methyl 2-{[4-(4-bromobutoxy)phenyl]sulfanyl}benzoate | 849633-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl 2-{[4-(4-bromobutoxy)phenyl]sulfanyl}benzoate
• 英文别名: methyl 2-[4-(4-bromobutoxy)phenyl]sulfanylbenzoate
• CAS: 849633-86-9
• 化学式: C₁₈H₁₉BrO₃S
• 分子量: 395.317
• InChiKey: GRXNXMVJODGMHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  496.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-{[4-(4-bromobutoxy)phenyl]sulfanyl}benzoate 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-{4-[4-(4-acetyl-3-hydroxy-2-propylphenoxy)butoxy]phenylsulfanyl}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of (Phenylsulfanyl)benzoic Acids with Multiple Antileukotrienic Activity

  摘要：

  一系列带有喹啉、2,4-二羟基-3-丙基苯乙酮和2,4-二氟联苯基团的(苯基硫基)苯甲酸衍生物已经制备，并评估了它们的抗白三烯活性。发现其中一些化合物在抑制LTB₄生物合成、结合到LTD₄和LTB₄受体方面显示出多重抗白三烯效应，优于所使用的标准物质（齐鲁通和扎非鲁卡斯特）。这些化合物具有抗炎作用，喹啉衍生物表现出通过显著抑制LTD₄和/或白蛋白诱导的支气管痉挛来体现。回归分析的结果与观察结果相符，即最活性的化合物属于脂溶性最低的喹啉衍生物。喹啉化合物的X射线分析显示，它们的芳香环之间不存在固态中的分子内疏水相互作用。

  DOI：

  10.1135/cccc20042098
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-hydroxyphenyl)sulfanyl]benzoic acid 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 methyl 2-{[4-(4-bromobutoxy)phenyl]sulfanyl}benzoate
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of (Phenylsulfanyl)benzoic Acids with Multiple Antileukotrienic Activity

  摘要：

  一系列带有喹啉、2,4-二羟基-3-丙基苯乙酮和2,4-二氟联苯基团的(苯基硫基)苯甲酸衍生物已经制备，并评估了它们的抗白三烯活性。发现其中一些化合物在抑制LTB₄生物合成、结合到LTD₄和LTB₄受体方面显示出多重抗白三烯效应，优于所使用的标准物质（齐鲁通和扎非鲁卡斯特）。这些化合物具有抗炎作用，喹啉衍生物表现出通过显著抑制LTD₄和/或白蛋白诱导的支气管痉挛来体现。回归分析的结果与观察结果相符，即最活性的化合物属于脂溶性最低的喹啉衍生物。喹啉化合物的X射线分析显示，它们的芳香环之间不存在固态中的分子内疏水相互作用。

  DOI：

  10.1135/cccc20042098