(E)-16-(1H-pyrrol-1-yl)methylen-17-oxoandrost-5-en-3β-yl acetate | 1309459-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (E)-16-(1H-pyrrol-1-yl)methylen-17-oxoandrost-5-en-3β-yl acetate
• 英文别名: [(3S,8R,9S,10R,13S,14S,16E)-10,13-dimethyl-17-oxo-16-(pyrrol-1-ylmethylidene)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 1309459-28-6
• 化学式: C₂₆H₃₃NO₃
• 分子量: 407.553
• InChiKey: IBQPUUMKBYRDMU-AYMKHRNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 (3beta)-3-(乙酰氧基)-17-氯雄甾-5,16-二烯-16-甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以42%的产率得到(Z)-16-(1H-pyrrol-1-yl)methylen-17-oxoandrost-5-en-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  吡咯与17-氯-16-甲炔基-5,16-二烯-3β-乙酸酯的反应：新型16-偶氮基亚甲基-17-氧代雄烷酸酯的合成和结构解析。

  摘要：

  用1D和2D NMR和X射线衍射技术合成和结构阐明由Vilsmeier-Hack反应产物17-chloro-16-formylandrosta-5制备的新型E / Z 16-偶氮基亚甲基-17-氧代雄烷2-9报道了，16-dien-3β-乙酸乙烯酯1。反应在80°C下在K（2）CO（3）存在下，在DMF中与吡咯和类似吡咯的氮杂环（例如7-氮杂吲哚，吲哚和3-甲基吲哚）一起进行，并允许通过亚甲基碳桥，通过氮原子在C16处的甾体核心形成具有特权的杂环部分，这在文献中是空前的，并且具有潜在的合成和生物学意义。考虑了可能的反应机理。所有合成的化合物都是新化合物，目前正在测试其生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2011.02.009