2-methyl-1-trichloroacetoxytetral-1-ene | 1221686-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-1-trichloroacetoxytetral-1-ene
• CAS: 1221686-94-7
• 化学式: C₁₃H₁₁Cl₃O₂
• 分子量: 305.588
• InChiKey: ADNBPHSZEWDDDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-trichloroacetoxytetral-1-ene 、 亚硝基苯 在 (R,R)-QuinoxP 、 silver(I) acetate 、 二丁基二甲氧基锡 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-methyl-2-((phenylamino)oxy)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 、 2-(N-hydroxyanilino)-2-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  QuinoxP*·银(I)配合物和甲醇锡催化的对映选择性亚硝基羟醛反应

  摘要：

  使用 (R,R)-t-Bu-QuinoxP*.AgOAc 配合物作为手性催化剂和 Bu(2)Sn(OMe)(2) 作为手性催化剂，实现了烯基三氯乙酸酯与亚硝基芳烃的催化对映选择性 O-亚硝基羟醛反应在甲醇存在下的非手性助催化剂。具有高达 99% ee 的光学活性 α-氨基氧基酮以高产率从环酮的各种烯基三氯乙酸酯中获得。

  DOI：

  10.1021/ja910588w
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3,4-二氢-2H-1-萘酮 、 三氯乙酸酐 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 6.0h， 以80%的产率得到2-methyl-1-trichloroacetoxytetral-1-ene
  参考文献：
  名称：

  碳酸氢根和金鸡纳生物碱催化烯醇三氟乙酸酯的对映选择性质子化

  摘要：

  本文公开了通过易于实施的无过渡金属的化学方法对烯醇乙酸酯的有效催化对映选择性质子化。通过使用简单的碳酸氢根作为质子源，并使用氢醌-1,4-二基二氢蒽醌作为手性质子穿梭剂，在温和条件下对一系列环状烯醇三氟乙酸酯进行质子化反应，制得相应的酮，其收率高达93％ee。

  DOI：

  10.1021/jo201146b