ethyl (3S,6aR,6bS,8aS,9R,12aS,12bS)-1,3,5,6,6a,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b-tetradecahydro-3,9,12a-trimethyl-5-(4-nitrophenyl)-2H-3,6b-methanonaphtho[2',1': 3,4]cyclohepta[1,2-c]pyrazole-9-carboxylate | 1149372-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (3S,6aR,6bS,8aS,9R,12aS,12bS)-1,3,5,6,6a,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b-tetradecahydro-3,9,12a-trimethyl-5-(4-nitrophenyl)-2H-3,6b-methanonaphtho[2',1': 3,4]cyclohepta[1,2-c]pyrazole-9-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1S,4S,5R,9S,10S,13S,18R)-5,9,13-trimethyl-16-(4-nitrophenyl)-15,16-diazapentacyclo[11.5.1.01,10.04,9.014,18]nonadec-14-ene-5-carboxylate
• CAS: 1149372-05-3
• 化学式: C₂₉H₃₉N₃O₄
• 分子量: 493.646
• InChiKey: IYOGDZSHQRMOKM-STWQJQAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (5β,8α,9β,10α,13α)-8-ethenyl-13-methyl-13-{(E)-[2-(4-nitrophenyl)hydrazinylidene]methyl}podocarpan-15-oate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到ethyl (3S,6aR,6bS,8aS,9R,12aS,12bS)-1,3,5,6,6a,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b-tetradecahydro-3,9,12a-trimethyl-5-(4-nitrophenyl)-2H-3,6b-methanonaphtho[2',1': 3,4]cyclohepta[1,2-c]pyrazole-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有D环修饰的新型异osteviol衍生物的立体选择性合成，表征和抗菌活性

  摘要：

  异osteviol及其衍生物因其多种生物活性而引起了极大的兴趣。在该项目中，通过四环二萜异戊二烯醇D环中的功能性相互转化，立体选择性地制备了一系列新型的15和16取代的异雌甾醇。通过NMR，IR，HR-MS数据分析对所有合成的化合物进行表征，并通过X射线晶体学分析确定33和37的构型。研究了这些异osteviol衍生物的体外抗菌活性。该合成的化合物针对更活跃的革兰氏阳性比革兰氏阴性细菌，对枯草芽孢杆菌特别活跃。其中，化合物27（MIC = 1.56μg/ ml）表现出最高的抗菌活性，因此可以用作开发有效抗菌剂的先导化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000046

文献信息

• Design and stereoselective synthesis of novel isosteviol-fused pyrazolines and pyrazoles as potential anticancer agents
  作者：Song-Lin Zhu、Ya Wu、Cong-Jun Liu、Chang-Yong Wei、Jing-Chao Tao、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.04.044

  日期：2013.7

  Two series of novel isosteviol-fused pyrazoline and pyrazole derivatives were facilely synthesized via intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition and condensation reaction, respectively. All compounds were characterized by NMR, IR and HRMS spectra. The stereochemistry of compounds 9b, 10, 11a and 11v were further confirmed by X-ray crystallographic analysis. The antiproliferative activities of the structurally

  分别通过分子内的1,3-偶极环加成和缩合反应轻松合成了两个新的异戊烯醇稠合的吡唑啉和吡唑衍生物。所有化合物均通过NMR，IR和HRMS光谱进行表征。化合物的立体化学9b的，10，11A和11V用X射线结晶学分析进一步证实。在体外测试了与结构相关的吡唑啉和吡唑衍生物的抗增殖活性在四种人类恶性细胞系（SGC 7901，A549，Raji和HeLa）上：我们的结果表明，异戊四醇融合的吡唑衍生物表现出值得注意的细胞毒活性。其中，与顺铂相比，针对SGC 7901，A549，Raji和HeLa的2,4-二-Cl-苯基吡唑衍生物11t表现出更好的细胞毒性，IC 50值分别为2.71、3.18、1.09和13.52μM，IC50值与顺铂相比（IC 50值：分别为7.56、17.78、17.32和14.31μM）。
• Stereoselective synthesis of 15- and 16-substituted isosteviol derivatives and their cytotoxic activities
  作者：Ya Wu、Gui-Fu Dai、Jing-Hua Yang、Yun-Xiao Zhang、Yu Zhu、Jing-Chao Tao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.12.101

  日期：2009.3

  By means of functional interconversions in ring D of the tetracyclic diterpene isosteviol (ent-16-ketobeyeran-19-oic acid 1), various 15- and 16-substituted isosteviol derivatives were stereoselectively prepared. The cytotoxic activities in vitro of these new isosteviol derivatives were investigated, and some of them showed noteworthy activities against B16-F10 melanoma cells. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.
• Stereoselective Synthesis, Characterization, and Antibacterial Activities of Novel Isosteviol Derivatives with D-Ring Modification
  作者：Ya Wu、Cong-Jun Liu、Xu Liu、Gui-Fu Dai、Jin-Yu Du、Jing-Chao Tao

  DOI：10.1002/hlca.201000046

  日期：2010.10

  Considerable interests have been attracted by isosteviol and its derivatives because of their large variety of bioactivities. In this project, a series of novel 15‐ and 16‐substituted isosteviol derivatives were stereoselectively prepared by means of functional interconversions in ring D of the tetracyclic diterpene isosteviol. All compounds synthesized were characterized by analysis of NMR, IR, HR‐MS

  异osteviol及其衍生物因其多种生物活性而引起了极大的兴趣。在该项目中，通过四环二萜异戊二烯醇D环中的功能性相互转化，立体选择性地制备了一系列新型的15和16取代的异雌甾醇。通过NMR，IR，HR-MS数据分析对所有合成的化合物进行表征，并通过X射线晶体学分析确定33和37的构型。研究了这些异osteviol衍生物的体外抗菌活性。该合成的化合物针对更活跃的革兰氏阳性比革兰氏阴性细菌，对枯草芽孢杆菌特别活跃。其中，化合物27（MIC = 1.56μg/ ml）表现出最高的抗菌活性，因此可以用作开发有效抗菌剂的先导化合物。