(4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2-methyltetradecanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 221192-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2-methyltetradecanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 221192-72-9
• 化学式: C₃₁H₅₃NO₅Si
• 分子量: 547.851
• InChiKey: OEOIIAOFAKCUSH-JPYNYWHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.49
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2-methyltetradecanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 叠氮磷酸二苯酯 、 双氧水 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium sulfite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R)-3,13-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-tetradecanethioic acid S-(2-acetylamino-ethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Precursor directed biosynthesis of novel 6-deoxyerythronolide B analogs containing non-natural oxygen substituents and reactive functionalities

  摘要：

  Feeding of synthetic precursors to a blocked mutant of 6-deoxyerythronolide B synthase (DEBS) [1] led to production of novel 6-deoxyerythronolide B analogs in vivo containing additional non-natural oxygen substituents as well as additional reactive groups. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02507-6
• 作为产物：
  描述：

  10-十一碳烯基氯酸 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 mercury(II) diacetate 、 双氧水 、 silver benzoate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2-methyltetradecanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Precursor directed biosynthesis of novel 6-deoxyerythronolide B analogs containing non-natural oxygen substituents and reactive functionalities

  摘要：

  Feeding of synthetic precursors to a blocked mutant of 6-deoxyerythronolide B synthase (DEBS) [1] led to production of novel 6-deoxyerythronolide B analogs in vivo containing additional non-natural oxygen substituents as well as additional reactive groups. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02507-6