<2,6-2H2>-4-methoxyphenol | 25474-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: <2,6-2H2>-4-methoxyphenol
• 英文别名: [²H]-4-methoxyphenol；2,6-dideuterio-4-methoxy-phenol；2,6-Dideuterio-4-methoxyphenol
• CAS: 25474-90-2
• 化学式: C₇H₈O₂
• 分子量: 126.123
• InChiKey: NWVVVBRKAWDGAB-PBNXXWCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2,6-2H2>-4-methoxyphenol 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到<2,6-2H2>-p-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Tsuzuki, Hirohisa; Iyama, Hironobu; Tsukinoki, Takehito, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1994, # 8, p. 1701 - 1716

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dideuterioanisole 生成 <2,6-2H2>-4-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  ZADOK E.; MAZUR Y., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 51, 4955-4958

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Simple and Cost-Effective Method for the Regioselective Deuteration of Phenols
  作者：Miao Zhan、Ruixue Xu、Ye Tian、Hongxia Jiang、Lifeng Zhao、Yongmei Xie、Yuanwei Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201500192

  日期：2015.5

  A highly effective and operationally simple method for the deuteration of phenols using NaOH as a catalyst and D2O as the deuterium source is presented. A high regioselectivity for the ortho and/or para hydrogens relative to the oxygen atom was achieved, as well as a high degree of deuterium incorporation. The method also has a high functional-group tolerance, and allowed the deuteration of complex

  介绍了一种高效且操作简单的方法，用于使用 NaOH 作为催化剂和 D2O 作为氘源对苯酚进行氘化。实现了相对于氧原子的邻位和/或对位氢的高区域选择性，以及高度的氘掺入。该方法还具有高官能团耐受性，并允许复杂的药学上感兴趣的底物的氘化。
• Shifted Selectivity in Protonation Enables the Mild Deuteration of Arenes Through Catalytic Amounts of Bronsted Acids in Deuterated Methanol
  作者：Oliver Fischer、Anja Hubert、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01604

  日期：2020.9.18

  effect” of the solvent methanol, deuterations of electron-rich aromatic systems can be carried out under mild acid catalysis and thus under far milder conditions than known so far. The exceptional functional group tolerance observed under the optimized conditions, which even includes highly acid-labile groups, results from a hitherto unexploited shifted selectivity in protonation, and enabled simple

  利用溶剂甲醇的“差异化作用”，可以在温和的酸催化下并且因此在比迄今已知的条件温和得多的条件下，对富电子芳族体系进行氘化。在优化条件下观察到的出色的官能团耐受性（甚至包括高度酸不稳定的基团）是由于迄今为止未利用的质子化选择性转移而导致的，并使得能够简单，直接地获得复杂的氘标记化合物。
• Ortho-Selective Hydrogen Isotope Exchange of Phenols and Benzyl Alcohols by Mesoionic Carbene-Iridium Catalyst
  作者：Liang-Liang Zhao、Yixin Wu、Shiqing Huang、Zengyu Zhang、Wei Liu、Xiaoyu Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03685

  日期：2021.12.3

  Hydrogen isotope exchange reactions of phenols and benzyl alcohols have been achieved by a mesoionic carbene-iridium catalyst with high ortho selectivity and high functional group tolerance. Control experiments indicated that acetate is crucial to realize the ortho selectivity, whereas density functional theory calculations supported an outer-sphere direction with hydrogen bonding between acetate and

  苯酚和苯甲醇的氢同位素交换反应已经通过具有高邻位选择性和高官能团耐受性的介离子卡宾-铱催化剂实现。对照实验表明乙酸盐对于实现邻位选择性至关重要，而密度泛函理论计算支持外球方向，乙酸盐和羟基之间存在氢键。
• Deciphering reactive intermediates in electrooxidative coupling of indoles through real-time mass spectrometry
  作者：Xing Liu、Jianxiong Chen、Zhenwei Wei、Hong Yi、Aiwen Lei

  DOI：10.1016/j.chempr.2024.02.020

  日期：2024.7

  reactive intermediates emerges as an imperative. However, the inherent challenges associated with the discernment and characterization of these transient entities arise from their meager concentrations and ephemeral nature. Herein, we present a cutting-edge floating electrolytic electrospray ionization (FE-ESI) strategy, enabling real-time monitoring and characterizing of short-lived intermediates within

  在追求创新电合成途径和培育可持续化学过程的过程中，深入理解反应中间体的结构和反应性势在必行。然而，与这些瞬态实体的辨别和表征相关的固有挑战源于它们的浓度微薄和短暂的性质。在此，我们提出了一种尖端的浮动电解电喷雾电离（FE-ESI）策略，能够通过高分辨率质谱（HRMS）实时监测和表征浮动电解池内的短寿命中间体。通过捕获自由基阳离子和关键中间体，我们获得了明确的证据，揭示了吲哚自由基阳离子和自由基前体以及亲核试剂之间的固有反应过程。这反过来又指导了吲哚电化学脱芳构酯化的探索，最终合成了多种具有显着区域选择性的 3,3-二取代羟吲哚。
• Tsuzuki Hirohisa, Iyama Hironobu, Tsukinoki Takehito, Mukumoto Mamoru,Yon+, J. Chem. Res. Synop, (1994) N 8, S 302-303
  作者：Tsuzuki Hirohisa, Iyama Hironobu, Tsukinoki Takehito, Mukumoto Mamoru,Yon+

  DOI：——

  日期：——