6-bromo-4-methyl-2-phenylquinazoline | 1806-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-bromo-4-methyl-2-phenylquinazoline
• CAS: 1806-68-4
• 化学式: C₁₅H₁₁BrN₂
• 分子量: 299.17
• InChiKey: HGEDQZDHBWIRRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C
• 沸点：
  343.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.440±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴苯乙酮 、 甲苯 在 叔丁基过氧化氢 、 iron(III) chloride 、 ammonium acetate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到6-bromo-4-methyl-2-phenylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  2- Arylquinazolines的碘化钾催化三组分合成经由Methylarenes的苄型CH债券胺化

  摘要：

  AbstractA novel potassium iodide‐catalyzed three‐component synthesis of quinazolines via benzylic CH bonds amination was developed. Commonly used ammonia salt and the sp3 carbon in commercially available methylarenes were used as nitrogen and C1 sources, respectively. Mechanistic studies indicated that an aryl aldehyde is involved as a key intermediate in the reaction.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400827

文献信息

• Microwave-Promoted Syntheses of Quinazolines and Dihydroquinazolines from 2-Aminoarylalkanone <i>O</i>-Phenyl Oximes
  作者：Fernando Portela-Cubillo、Jackie S. Scott、John C. Walton

  DOI：10.1021/jo900629g

  日期：2009.7.17

  was included in the reaction mixture, fully aromatic quinazolines were produced in high yields by a rapid and convenient process. The method worked well with alkyl, aryl, and heterocyclic aldehydes and for a variety of substituents in the benzenic part of the molecule. Similar reactions employing ketones instead of aldehydes were less efficient. Although some dihydroquinazolines did form, they were accompanied

  各种各样的生物活性化合物都包含喹唑啉环系统。描述了一种新的基于自由基的制备官能化喹唑啉的方法，该方法依赖于微波促进的O-苯基肟与醛的反应。制备了少量的2-氨基芳基烷酮O-苯基肟，并显示出与醛在甲苯中混合并进行微波加热时会产生二氢喹唑啉。当ZnCl 2通过在反应混合物中加入芳族喹啉，可以通过快速方便的方法以高收率生产出完全芳族的喹唑啉。该方法与烷基，芳基和杂环醛以及分子的苯部分中的各种取代基配合使用效果很好。采用酮代替醛的类似反应效率较低。尽管确实形成了一些二氢喹唑啉，但它们伴随着几种副产物。令人惊讶地，在每种情况下，副产物之一是喹啉衍生物，并且提出了一种合理的机制来解释这种重排。
• 2-(Aminoaryl)alkanone O-phenyl oximes: versatile reagents for syntheses of quinazolines
  作者：Fernando Portela-Cubillo、Jackie S. Scott、John C. Walton

  DOI：10.1039/b803630f

  日期：——

  Microwave irradiations of 2-(aminoaryl)alkanone O-phenyl oximes and carbonyl compounds generate iminyl radicals in company with imines; iminyl on imine ring closure yields dihydroquinazolines or quinazolines when ZnCl2 is included in the mixture.

  2-（氨基芳基）烷酮O-苯基肟和羰基化合物的微波辐射会与亚胺一起生成亚氨基。当混合物中包含ZnCl2时，亚胺环上的亚胺基会生成二氢喹唑啉或喹唑啉。
• Vinylene carbonate: beyond the ethyne surrogate in rhodium-catalyzed annulation with amidines toward 4-methylquinazolines
  作者：Chang Wang、Xiaodong Fan、Fan Chen、Peng-Cheng Qian、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/d1cc00882j

  日期：——

  Vinylene carbonate: acetylation reagent rather than ethyne surrogate in rhodium-catalyzed annulation with amidines toward 4-methylquinazolines.

  乙烯基碳酸酯：在铑催化的与酰胺合成4-甲基喹唑啉的环化反应中，作为乙炔代用试剂的乙酰化试剂。
• Photocatalytic synthesis of 2,4‐substituted quinazolines via a one‐pot, three‐component reaction under catalyst‐free conditions
  作者：Zongbo Xie、Xuehua Chen、Guofang Jiang、Qianwen Fan、Hong Yang、Zhanggao Le

  DOI：10.1002/jhet.4810

  日期：2024.6

  A novel, catalyst-free photoinduced synthesis of 2,4-substituted quinazoline using 2-amino-aryl ketone, an aldehyde, and ammonium acetate was developed. A series of 2,4-substituted quinazoline compounds were obtained via irradiating the reactants with a light-emitting diode light (18 W) at room temperature. The broad substrate range and excellent gram-scale experimental results demonstrate the versatility

  使用 2-氨基芳基酮、醛和乙酸铵开发了一种新型、无催化剂的光诱导合成 2,4-取代喹唑啉。在室温下用发光二极管光(18W)照射反应物得到一系列2,4-取代喹唑啉化合物。广泛的底物范围和出色的克级实验结果证明了该反应的多功能性。据我们所知，以醋酸铵为氮源在光催化下合成2,4-取代喹唑啉的报道尚未见报道。该方法利用可见光氧化来消除反应中氧化剂的使用，是对以前方法的补充。