1,1,2-三溴-2-(叔丁基)环丙烷 | 87619-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物
• 中文名称: 1,1,2-三溴-2-(叔丁基)环丙烷
• 英文名称: 1,1,2-tribromo-2-(tert-butyl)cyclopropane
• 英文别名: 1,1,2-Tribromo-2-(t-butyl)cyclopropane；1,1,2-tribromo-2-tert-butylcyclopropane
• CAS: 87619-26-9
• 化学式: C₇H₁₁Br₃
• 分子量: 334.876
• InChiKey: RBRVWSBTXVZTQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2-三溴-2-(叔丁基)环丙烷 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 5-bromo-1-t-butyl-2,3-diazabicyclo[3.1.0]hex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  通过将重氮烷烃加到1-溴-和1,2-二溴环丙烯中来形成哒嗪

  摘要：

  一系列的1-溴环丙烯与重氮化合物的反应生成吡唑，其以合理的收率对哒嗪开环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00781-9
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-t-butylcyclopropene 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以92%的产率得到1,1,2-三溴-2-(叔丁基)环丙烷
  参考文献：
  名称：

  三卤代环丙烷与甲基锂反应制得的1-卤代环丙烯和炔丙基卤化物

  摘要：

  1,1,2-三卤代环丙烷（卤素=氯或溴）在与甲基锂反应时会进行1,2-脱卤作用，在许多情况下，产物是1-卤代环丙烯。在（20，X = Br，Cl）和（25）的反应中，即使在低温下也会发生重排，并分离出炔丙基卤，而（16）转化为2-氯环己-2-烯基，可能被呋喃捕获。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81476-8

文献信息

• Optically active dihydropyrans and 3-methylenetetrahydrofurans from cyclopropenylethanol derivatives
  作者：Juma'a R.Al-Dulayymi、Mark S. Baird

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87769-3

  日期：1990.1

  Reaction of a number of 2-(cycloprop-1-en-1-yl)ethanol derivatives with bromine, acid or silver ion leads to ring expansion, either to 5,6-dihydro 2H-pyrans or to 3-methylenetetrahydrofurans.

  许多2-（环丙-1-烯-1-基）乙醇衍生物与溴，酸或银离子的反应导致环膨胀，生成5,6-二氢2H-吡喃或生成3-亚甲基四氢呋喃。
• Baird, Mark S.; Hussain, Helmi H.; Nethercott, William, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1845 - 1854
  作者：Baird, Mark S.、Hussain, Helmi H.、Nethercott, William

  DOI：——

  日期：——
• Neighbouring-group Influence on the Ring Opening of Some 2-Alkyl-1,1,2-tribromocyclopropanes under Phase-transfer Conditions
  作者：Leiv K. Sydnes、Karl F. S. Alnes、Natalia Erdogan

  DOI：10.1007/s00706-005-0358-z

  日期：2005.10

  Several 2-alkyl-1,1,2-tribromocyclopropanes were treated with sodium hydroxide and ethanol under phase-transfer conditions. Ring opening gave mixtures of the corresponding acetylenic diethyl ketals and acetals. When the steric bulk of the alkyl substituent was increased acetal formation dominated, and in the case of 1,1,2-tribromo-2-(tert-butyl)cyclopropane, the acetal was formed as the only product.
• Synthesis and Trapping of Some Substituted 1-Bromocyclopropenes
  作者：Karl F. S. Alnes、Leiv K. Sydnes

  DOI：10.1007/s00706-006-0441-0

  日期：2006.4

  Treatment of a number of 2-substituted 1,1,2-tribromocyclopropanes with MeLi at -78 degrees C gave the corresponding 1-bromocyclopropenes, which were reacted with three cyclic dienes to yield the [4 + 2]-cycloadducts. Cycloaddition with 1,3-diphenylisobenzofuran (DPIBF) gave the exo adducts, in most cases in excellent yield, whereas cyclopentadiene afforded endo adducts only, but in moderate yield. In most reactions with furan no adduct was formed, but two 1-bromocyclopropenes derivatives with an aromatic side chain were exceptions and furnished mixtures of exo and endo adducts in moderate yields.
• BAIRD, M. S.;NETHERCOTT, W., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 6, 605-608
  作者：BAIRD, M. S.、NETHERCOTT, W.

  DOI：——

  日期：——