3,5-dimethyl-2-iodophenylboronic acid | 1126895-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethyl-2-iodophenylboronic acid
• 英文别名: 2-Iodo-3,5-dim ethylphenylboronic acid；(2-iodo-3,5-dimethylphenyl)boronic acid
• CAS: 1126895-80-4
• 化学式: C₈H₁₀BIO₂
• 分子量: 275.882
• InChiKey: TVULHTTYESYZSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.59
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯硼酸 在 碘 、 silver nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以46%的产率得到3,5-dimethyl-2-iodophenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  轻度银（I）介导的芳基硼酸的区域选择性碘化和溴化

  摘要：

  已经开发了方便且区域选择性的银（I）介导的芳基硼酸的亲电子碘化和溴化反应。硼酸在反应之前不需要保护，该保护可以在数克规模上以中等至极好的收率进行。公开了一种温和，简单且有效的方法，以提供邻-卤代芳基硼酸，其可用作选择性顺序Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中的有用中间体，从而以高收率提供邻-三芳基衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol100537x

文献信息

• METHOD FOR THE ORGANOCATALYTIC ACTIVATION OF CARBOXYLIC ACIDS FOR CHEMICAL, REACTIONS USING ORTHOSUBSTITUTED ARYLBORONIC ACIDS
  申请人：Hall Dennis

  公开号：US20100197960A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The present disclosure describes operationally simple methods for the low temperature, catalytic activation of carboxylic acids for organic reactions, in particular for direct amidation reactions with amines. The methods involve the use of orthosubstituted arylboromc acids of the formula (I), wherein the groups R 1 to R 5 are as defined herein. In preferred embodiments R 1 is halogen. The arylboromc acids catalyze nucleophilic 1,2-addition reactions, conjugate 1,4-addition reactions, and cycloaddition reactions, including Diels-Alder reactions involving α,β-unsaturated carboxylic acids.

  本披露描述了一种操作简单的低温、催化活化羧酸进行有机反应的方法，特别是用于与胺直接进行酰胺化反应。该方法涉及使用式(I)的邻取代芳基硼酸，其中基团R1至R5如本文所定义。在优选实施例中，R1是卤素。芳基硼酸催化亲核1,2-加成反应、共轭1,4-加成反应和环加成反应，包括涉及α，β-不饱和羧酸的Diels-Alder反应。
• Method for the organocatalytic activation of carboxylic acids for chemical, reactions using orthosubstituted arylboronic acids
  申请人：Hall Dennis

  公开号：US08822720B2

  公开（公告）日：2014-09-02

  The present disclosure describes operationally simple methods for the low temperature, catalytic activation of carboxylic acids for organic reactions, in particular for direct amidation reactions with amines. The methods involve the use of orthosubstituted arylboromc acids of the formula (I), wherein the groups R1 to R5 are as defined herein. In preferred embodiments R1 is halogen. The arylboromc acids catalyze nucleophilic 1,2-addition reactions, conjugate 1,4-addition reactions, and cycloaddition reactions, including Diels-Alder reactions involving α,β-unsaturated carboxylic acids.

  本公开说明书描述了一种操作简单的低温催化活化羧酸的方法，特别是用于与胺直接进行酰胺化反应。该方法涉及使用式(I)的邻取代芳基硼酸，其中基团R1到R5的定义如本文所述。在优选实施方案中，R1为卤素。芳基硼酸催化亲核1,2-加成反应、共轭1,4-加成反应和环加成反应，包括涉及α,β-不饱和羧酸的Diels-Alder反应。