(S)-5,7-diacetoxy-8-acetyl-3,4a,6-trimethyl-4aH-benzo[4',5']furo[2',3':4,5]benzo[1,2-d]isoxazol-4-one | 71368-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5,7-diacetoxy-8-acetyl-3,4a,6-trimethyl-4aH-benzo[4',5']furo[2',3':4,5]benzo[1,2-d]isoxazol-4-one
• 英文别名: (S)-5,7-diacetoxy-8-acetyl-3,4a,6-trimethyl-4aH-benzo[4',5']furo[2',3':4,5]benzo[1,2-d]isoxazol-4-one；(-)-O,O'-diacetyl-usnic acid oxime anhydride
• CAS: 71368-57-5
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₈
• 分子量: 425.395
• InChiKey: YJXCYCAMDSQQFE-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  122.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5,7-diacetoxy-8-acetyl-3,4a,6-trimethyl-4aH-benzo[4',5']furo[2',3':4,5]benzo[1,2-d]isoxazol-4-one 在 盐酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-5-acetoxy-8-acetyl-3,4a,6-trimethyl-7-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-4aH-benzo[4',5']furo[2',3':4,5]benzo[1,2-d]isoxazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  松萝酸衍生物作为潜在的抗肿瘤药。

  摘要：

  地衣抗生素松萝酸在路易斯肺癌测试系统中显示出低水平的活性。为了产生可能用于治疗肺癌的新药物，合成了天然产物的衍生物，并用细胞毒性测定法进行了评估。细胞毒性数据的结构活性分析表明，松香酸的亲脂性和β-三酮部分对细胞毒性具有重要意义。在P388白血病或Lewis肺癌试验系统中，任何合成化合物均未显示试验动物的存活率明显高于对照。

  DOI：

  10.1021/jm00197a019
• 作为产物：
  描述：

  (+)-usnic acid 在 吡啶 、 硫酸 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (S)-5,7-diacetoxy-8-acetyl-3,4a,6-trimethyl-4aH-benzo[4',5']furo[2',3':4,5]benzo[1,2-d]isoxazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  松萝酸衍生物作为潜在的抗肿瘤药。

  摘要：

  地衣抗生素松萝酸在路易斯肺癌测试系统中显示出低水平的活性。为了产生可能用于治疗肺癌的新药物，合成了天然产物的衍生物，并用细胞毒性测定法进行了评估。细胞毒性数据的结构活性分析表明，松香酸的亲脂性和β-三酮部分对细胞毒性具有重要意义。在P388白血病或Lewis肺癌试验系统中，任何合成化合物均未显示试验动物的存活率明显高于对照。

  DOI：

  10.1021/jm00197a019