JWH-364 | 914458-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: JWH-364
• 英文别名: (5-(4-ethylphenyl)-1-pentyl-1H-pyrrol-3-yl)(naphthalen-1-yl)methanone；[5-(4-ethylphenyl)-1-pentylpyrrol-3-yl]-naphthalen-1-ylmethanone
• CAS: 914458-36-9
• 化学式: C₂₈H₂₉NO
• 分子量: 395.544
• InChiKey: VJWBAPGRMUZBEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘-1-基-(1-戊基吡咯-3-基)甲酮 在 四丁基溴化铵 palladium diacetate 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 potassium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 JWH-364
  参考文献：
  名称：

  1-Alkyl-2-aryl-4-(1-naphthoyl)pyrroles: New high affinity ligands for the cannabinoid CB1 and CB2 receptors

  摘要：

  Two series of 1-alkyl-2-aryl-4-(1-naphthoyl)pyrroles were synthesized and their affinities for the cannabinoid CB, and CB2 receptors were determined. In the 2-phenyl series (5) the N-alkyl group was varied from n-propyl to n-heptyl. A second series of 23 1-pentyl-2-aryl-4-(1-naphthoyl)-pyrroles (6) was also prepared. Several compounds in both series have CB, receptor affinities in the 6-30 nM range. The high affinities of these pyrrole derivatives relative to JWH-030 (1,R = C5H11) support the hypothesis that these pyrroles interact with the CB, receptor primarily by aromatic stacking. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.051