(2R,3S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol | 221372-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 221372-98-1
• 化学式: C₂₂H₂₈O₃Si
• 分子量: 368.548
• InChiKey: AYOJKAOSAGEXKZ-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol 在 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ferrier/Aza-Wacker/环氧化/糖基化 (FAWEG) 序列以获取 1,2-Trans 3-Amino-3-deoxyglycosides

  摘要：

  不移动而移动：商业糖醛上的费里尔重排/aza-Wacker 环化允许在位置 3 进行 3,4-顺式胺化和双键运动恢复糖醛。N -Ts 3-amino-3-deoxygalactal的环氧化/糖基化提供了具有高非对映选择性和产率的二糖，从而将 FAWEG（F errier/ A za- Wacker / E氧化​​/ G糖基化）定义为访问 1,2 的新序列-反式3-氨基-3-脱氧糖苷。

  DOI：

  10.1002/chem.202203987
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 咪唑 、 三乙基硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 (2R,3S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Ferrier/Aza-Wacker/环氧化/糖基化 (FAWEG) 序列以获取 1,2-Trans 3-Amino-3-deoxyglycosides

  摘要：

  不移动而移动：商业糖醛上的费里尔重排/aza-Wacker 环化允许在位置 3 进行 3,4-顺式胺化和双键运动恢复糖醛。N -Ts 3-amino-3-deoxygalactal的环氧化/糖基化提供了具有高非对映选择性和产率的二糖，从而将 FAWEG（F errier/ A za- Wacker / E氧化​​/ G糖基化）定义为访问 1,2 的新序列-反式3-氨基-3-脱氧糖苷。

  DOI：

  10.1002/chem.202203987

文献信息

• Total Synthesis of Brevetoxin A: Part 1: First Generation Strategy and Construction of BCD Ring System
  作者：K. C. Nicolaou、Mark E. Bunnage、Daniel G. McGarry、Shuhao Shi、Patricia K. Somers、Paul A. Wallace、Xin-Jie Chu、Konstantinos A. Agrios、Janet L. Gunzner、Zhen Yang

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990201)5:2<599::aid-chem599>3.0.co;2-n

  日期：1999.2.1

  Discussed herein is our first generation strategy for the total synthesis of brevetoxin A. This approach relies upon dissection of the molecule at the nine-membered ring site (ring E), A Wittig coupling of requisite polycyclic fragments 3 and 4 followed by hydroxy dithioketal cyclization was expected to furnish the polycyclic framework of brevetoxin A (1). Intermediate 8 was anticipated to be a valid synthetic precursor to phosphonium salt 3, and its synthesis was accomplished by a bis(lactonization)/thionolactone formation/functionalization sequence. In order to test our synthetic strategy, the synthesis of an advanced model system (36) was attempted. Aldehyde 38 and phosphonium salt 37 were successfully synthesized and coupled through a:Wittig reaction. Unfortunately, the planned hydroxy dithioketal cyclization to form the crucial nonacene (ring E) did not proceed as anticipated and this synthetic approach was discontinued.