5-methoxy-10,17-dipentyl-3,6,10,17-tetrazapentacyclo[10.6.2.02,7.08,20.015,19]icosa-1,5,7,12(20),13,15(19)-hexaene-4,9,11,16,18-pentone | 1193778-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-10,17-dipentyl-3,6,10,17-tetrazapentacyclo[10.6.2.02,7.08,20.015,19]icosa-1,5,7,12(20),13,15(19)-hexaene-4,9,11,16,18-pentone
• CAS: 1193778-07-2
• 化学式: C₂₇H₂₈N₄O₆
• 分子量: 504.543
• InChiKey: QVDDPVFPEOGFRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 5-methoxy-10,17-dipentyl-3,6,10,17-tetrazapentacyclo[10.6.2.02,7.08,20.015,19]icosa-1,5,7,12(20),13,15(19)-hexaene-4,9,11,16,18-pentone 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到4,5-Dimethoxy-10,17-dipentyl-3,6,10,17-tetrazapentacyclo[10.6.2.02,7.08,20.015,19]icosa-1,3,5,7,12(20),13,15(19)-heptaene-9,11,16,18-tetrone
  参考文献：
  名称：

  具有意外酸度的取代杂环萘二酰亚胺。合成，性质和反应性

  摘要：

  借助包括酰亚胺化在内的分步方案，由2,6-二溴萘和2,3,6,7-四溴萘双氢化物合成了具有杂环1,4-二氢-2,3-吡嗪二酮部分的萘二酰亚胺（NDI），乙烷-1,2-二胺对溴原子的亲核取代，原位还原脱卤和进一步氧化。这些杂环（R =正戊基，环己基）是黄色染料，在有机溶剂中呈绿色发射，其中酸形式占主导。橙色的非荧光共轭碱可以通过在DMSO中添加CH 3 COONBu 4来定量生成，并表现出ap K a= 7.63。即使在酸性条件下（pH 1），共轭碱也成为水溶液中唯一可检测的物种（通过UV-vis光谱法）。在DMSO水溶液中，酸/碱平衡是DMSO /水比率的函数。这些杂环NDI的意想不到的酸度证明了与CH 2 N 2的反应性，已通过DFT计算方法[PBE0 / 6-31 + G（d，p）]在水性溶剂（PCM模型）中得到了合理化。通过包含三个水分子来模拟很强的特异溶剂化作用。

  DOI：

  10.1021/jo9017342
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2,7-dipentyl-9H,12H-2,7,9,12-tetraaza-benzo[e]pyrene-1,3,6,8,10,11-hexaone 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 以69%的产率得到5-methoxy-10,17-dipentyl-3,6,10,17-tetrazapentacyclo[10.6.2.02,7.08,20.015,19]icosa-1,5,7,12(20),13,15(19)-hexaene-4,9,11,16,18-pentone
  参考文献：
  名称：

  具有意外酸度的取代杂环萘二酰亚胺。合成，性质和反应性

  摘要：

  借助包括酰亚胺化在内的分步方案，由2,6-二溴萘和2,3,6,7-四溴萘双氢化物合成了具有杂环1,4-二氢-2,3-吡嗪二酮部分的萘二酰亚胺（NDI），乙烷-1,2-二胺对溴原子的亲核取代，原位还原脱卤和进一步氧化。这些杂环（R =正戊基，环己基）是黄色染料，在有机溶剂中呈绿色发射，其中酸形式占主导。橙色的非荧光共轭碱可以通过在DMSO中添加CH 3 COONBu 4来定量生成，并表现出ap K a= 7.63。即使在酸性条件下（pH 1），共轭碱也成为水溶液中唯一可检测的物种（通过UV-vis光谱法）。在DMSO水溶液中，酸/碱平衡是DMSO /水比率的函数。这些杂环NDI的意想不到的酸度证明了与CH 2 N 2的反应性，已通过DFT计算方法[PBE0 / 6-31 + G（d，p）]在水性溶剂（PCM模型）中得到了合理化。通过包含三个水分子来模拟很强的特异溶剂化作用。

  DOI：

  10.1021/jo9017342

文献信息

• Substituted Heterocyclic Naphthalene Diimides with Unexpected Acidity. Synthesis, Properties, and Reactivity
  作者：Filippo Doria、Marco di Antonio、Michele Benotti、Daniela Verga、Mauro Freccero

  DOI：10.1021/jo9017342

  日期：2009.11.20

  becomes the only detectable species (by UV−vis spectroscopy), in water solution, even under acid conditions (pH 1). In aqueous DMSO the acid/base equilibrium is a function of the DMSO/water ratio. The unexpected acidity of these heterocyclic NDIs, which justifies the reactivity with CH2N2, has been rationalized by DFT computational means [PBE0/6-31+G(d,p)] in aqueous solvent (PCM models) as a result of a

  借助包括酰亚胺化在内的分步方案，由2,6-二溴萘和2,3,6,7-四溴萘双氢化物合成了具有杂环1,4-二氢-2,3-吡嗪二酮部分的萘二酰亚胺（NDI），乙烷-1,2-二胺对溴原子的亲核取代，原位还原脱卤和进一步氧化。这些杂环（R =正戊基，环己基）是黄色染料，在有机溶剂中呈绿色发射，其中酸形式占主导。橙色的非荧光共轭碱可以通过在DMSO中添加CH 3 COONBu 4来定量生成，并表现出ap K a= 7.63。即使在酸性条件下（pH 1），共轭碱也成为水溶液中唯一可检测的物种（通过UV-vis光谱法）。在DMSO水溶液中，酸/碱平衡是DMSO /水比率的函数。这些杂环NDI的意想不到的酸度证明了与CH 2 N 2的反应性，已通过DFT计算方法[PBE0 / 6-31 + G（d，p）]在水性溶剂（PCM模型）中得到了合理化。通过包含三个水分子来模拟很强的特异溶剂化作用。