(2S,8S,9R,10R,13R,14S,16R,17R)-17-((R)-6-acetoxy-2-hydroxy-6-methyl-3-oxoheptan-2-yl)-4,4,9,13,14-pentamethyl-3,11-dioxo-2-(tosyloxy)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-16-yl acetate | 1374959-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (2S,8S,9R,10R,13R,14S,16R,17R)-17-((R)-6-acetoxy-2-hydroxy-6-methyl-3-oxoheptan-2-yl)-4,4,9,13,14-pentamethyl-3,11-dioxo-2-(tosyloxy)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-16-yl acetate
• CAS: 1374959-42-8
• 化学式: C₄₁H₅₆O₁₁S
• 分子量: 756.955
• InChiKey: GLMMUHKKCHAIOT-ZLEDHYPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  167.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,8S,9R,10R,13R,14S,16R,17R)-17-((R)-6-acetoxy-2-hydroxy-6-methyl-3-oxoheptan-2-yl)-4,4,9,13,14-pentamethyl-3,11-dioxo-2-(tosyloxy)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-16-yl acetate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以51%的产率得到C₃₄H₄₉NO₈
  参考文献：
  名称：

  二氢葫芦素B和葫芦素B衍生物的合成及细胞毒活性评价

  摘要：

  两种葫芦素（dihydrocucurbitacin B（1）和葫芦素B（2））可以分别作为原料从野勃氏菌（Wilbrandia ebracteata）的根和uff的丝瓜（Luffa operculata）的果实中大量获得，作为制备库的起始材料。 29种半合成衍生物。进行的结构变化包括环A和B以及侧链中官能团的去除，修饰或置换。所有新的半合成化合物以及1和2在体外测试了它们对非小细胞肺癌细胞（A549细胞）的细胞毒性作用。这些化合物中的一些显示出对A549肿瘤细胞有效的中等活性，尤其是在环A修饰的葫芦素B衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.03.001
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,8S,9R,10R,13R,14S,16R,17R)-17-((R)-6-acetoxy-2-hydroxy-6-methyl-3-oxoheptan-2-yl)-4,4,9,13,14-pentamethyl-3,11-dioxo-2-(tosyloxy)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-16-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  二氢葫芦素B和葫芦素B衍生物的合成及细胞毒活性评价

  摘要：

  两种葫芦素（dihydrocucurbitacin B（1）和葫芦素B（2））可以分别作为原料从野勃氏菌（Wilbrandia ebracteata）的根和uff的丝瓜（Luffa operculata）的果实中大量获得，作为制备库的起始材料。 29种半合成衍生物。进行的结构变化包括环A和B以及侧链中官能团的去除，修饰或置换。所有新的半合成化合物以及1和2在体外测试了它们对非小细胞肺癌细胞（A549细胞）的细胞毒性作用。这些化合物中的一些显示出对A549肿瘤细胞有效的中等活性，尤其是在环A修饰的葫芦素B衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.03.001