3-甲基-2,3-二氢呋喃 | 1708-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 3-甲基-2,3-二氢呋喃
• 英文名称: 3-methyl-2,3-dihydrofuran
• CAS: 1708-27-6
• 化学式: C₅H₈O
• 分子量: 84.1179
• InChiKey: GLXIOXNPORODGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  69.5-70.0 °C
• 密度：
  0.904±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1392

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2,3-二氢呋喃 在 dimethyl sulfide borane 、 (1R)-(+)-pinene 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 118.0h， 生成 3-methyl-5-(3,7,11-trimethyl-dodeca-2,6,10-trienyl)-2,3,3a,6a-tetrahydrocyclopenta[b]furan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (−)-Terpestacin and Structural Revision of Siccanol Using Catalytic Stereoselective Fragment Couplings and Macrocyclizations

  摘要：

  (-)-Terpestacin（1，天然存在的对映体）和 (+)-11-epi-terpestacin（2）是通过催化剂控制的、具有立体选择性的分子间还原偶联反应制备的。具体来说，使用炔烃 9 和醛 10 进行反应，以 3:1 的比例（或根据配体 41a 的对映体不同而为 1:3）生成 allylic 酒精 42 或 11-epi-42。这些具有立体选择性的片段偶联反应对于确认“siccanol”不是 11-epi-terpestacin 至关重要，而是实际上为 (-)-terpestacin 本身。此外，文中还探讨了多种分子内炔烃-醛还原偶联方法来制备 1 和 2。

  DOI：

  10.1021/ja0470968
• 作为产物：
  描述：

  4-methyltetrahydrofuran-2-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3-甲基-2,3-二氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  Discodermolide的全合成：有效合成途径的优化。

  摘要：

  一种高效，可调节的二甲蝶呤（DDM）的合成方法，一种独特的海洋抗癌聚酮化合物，包括相关的替代合成方法。尤其值得注意的是，重复进行crotyltitanate反应，以具有优异的选择性产生均烯丙基（Z）-O-烯-氨基甲酸酯醇。利用该反应不仅用于DDM的顺-反甲基-羟基-甲基三单元组的立体控制结构，而且还用于末端（Z）-二烯的直接结构。还特别感兴趣的是通过高度选择性的致各向异性重排来安装C13 = C14（Z）-双键。在两个连续阶段中制备中间C8-C14片段并将其与C1-C7部分偶联是一个真正的挑战，需要仔细优化。探索了几种合成路线以允许高和可靠的产量。由于这种方法的灵活性和鲁棒性，它可以实现DDM的系统结构变化，因此可以开发和探索新颖的discodermolide结构类似物。

  DOI：

  10.1002/chem.200801478

文献信息

• Synthesis of (−)-Terpestacin via Catalytic, Stereoselective Fragment Coupling:  Siccanol Is Terpestacin, Not 11-<i>e</i><i>pi</i>-Terpestacin
  作者：Johann Chan、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/ja0373925

  日期：2003.9.1

  (-)-Terpestacin (1a, naturally occurring enantiomer) and (+)-11-epi-terpestacin (1b) were prepared using catalyst-controlled, stereoselective intermolecular reductive couplings of alkyne 4 and aldehyde 5. Related to enantioselective methods developed in our laboratory, these stereoselective fragment couplings were instrumental in confirming that "siccanol" is not 11-epi-terpestacin, but in fact is (-)-terpestacin itself.

  (-)-Terpestacin (1a，天然存在的对映体)和(+)-11-epi-terpestacin (1b)是通过使用催化剂控制的、高度对映选择性的分子间还原偶联反应制备的：使用炔烃4和醛5为原料。与实验室开发的对映选择性方法相关联，这些高度对映选择性的片段偶联反应对于确认"siccanol"并非11-epi-terpestacin，而是作者本人即(-)-terpestacin起到了关键作用。
• Cationic DABCO-Based Catalyst for Site-Selective C–H Alkylation via Photoinduced Hydrogen-Atom Transfer
  作者：Akira Matsumoto、Masanori Yamamoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/acscatal.1c05484

  日期：2022.2.4

  A series of hydrogen-atom transfer (HAT) catalysts based on the readily available and tunable 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) structure was designed, and their photoinduced HAT catalysis ability was demonstrated. The combination of our HAT catalyst with an acridinium-based organophotoredox catalyst enables efficient and site-selective C–H alkylation of substrates ranging from unactivated hydrocarbons

  设计了一系列基于容易获得且可调的 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷 (DABCO) 结构的氢原子转移 (HAT) 催化剂，并证明了它们的光诱导 HAT 催化能力。我们的 HAT 催化剂与基于吖啶的有机光氧化还原催化剂相结合，可以对从未活化的碳氢化合物到复杂分子的底物进行高效和位点选择性的 C-H 烷基化。值得注意的是，具有与氮原子相邻的附加取代基的 HAT 催化剂进一步提高了位点选择性。机理研究表明，催化剂的N取代基起着至关重要的作用，有助于生成双阳离子胺自由基作为 HAT 过程的活性物质。
• The Preparation of Cyclic Vinyl Ethers
  作者：William E. Parham、Howard E. Holmquist

  DOI：10.1021/ja01147a008

  日期：1951.3
• US6159928
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Cyclic Vinyl Ethers as Reagents for the Introduction of Isoprene Units into Organic Compounds
  作者：William E. Parham、Howard E. Holmquist

  DOI：10.1021/ja01633a077

  日期：1954.2