3β,17-dihydroxy-16α-methyl-5α-pregnane-11,20-dione | 1243-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,17-dihydroxy-16α-methyl-5α-pregnane-11,20-dione
• 英文别名: 16α-Methyl-5α-pregnan-3β,17α-diol-11,20-dion；3β,17-Dihydroxy-16α-methyl-5α-pregnan-11,20-dion
• CAS: 1243-90-9
• 化学式: C₂₂H₃₄O₄
• 分子量: 362.51
• InChiKey: UQTLZZZHDAUTDC-YUUWXFSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,17-dihydroxy-16α-methyl-5α-pregnane-11,20-dione 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 丙酮 作用下， 生成 17-hydroxy-16α-methyl-5α-pregnane-3,11,20-trione
  参考文献：
  名称：

  16α-甲基的立体效应对四氢异戊二烯化合物侧链反应的影响

  摘要：

  在1,4-加成甲基碘化到Δ收率16 -allopregnene-20的人通过使用四氢呋喃作为溶剂改善，并且将反应物施加到数的11 -取代的和未被取代的化合物，为Δ 16 -21-乙酰氧基-20-酮，也可以16-脱氢黄体酮。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420636
• 作为产物：
  描述：

  3b-乙酰氧基-5a-孕甾-16-烯-11,20-二酮 在 四氢呋喃 、 sodium hydroxide 、 copper(l) chloride 作用下， 生成 3β,17-dihydroxy-16α-methyl-5α-pregnane-11,20-dione
  参考文献：
  名称：

  16α-甲基的立体效应对四氢异戊二烯化合物侧链反应的影响

  摘要：

  在1,4-加成甲基碘化到Δ收率16 -allopregnene-20的人通过使用四氢呋喃作为溶剂改善，并且将反应物施加到数的11 -取代的和未被取代的化合物，为Δ 16 -21-乙酰氧基-20-酮，也可以16-脱氢黄体酮。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420636

文献信息

• �ber 9,11-unges�ttigte 16?-Methylallopregnene. �ber Steroide 160. Mitt.
  作者：L. Ehmann、K. Heusler、Ch. Meystre、P. Wieland、G. Anner、A. Wettstein

  DOI：10.1002/hlca.19590420726

  日期：——

  Reduction of the 11-keto to the 11β-hydroxyl group in the 16α-methylated allopregnanes II and VIIIb has been accomplished. In the case of the 20-enol acetate II, sodium borohydride was used, whereas in the case of the 11,20-diketone VIIIb, prepared in a conventional manner from II, selective catalytic hydrogenation was employed.

  在16α-甲基化的四氢异戊二烯II和VIIIb中，已经完成了将11-酮还原为11β-羟基的操作。在20-烯醇乙酸酯II的情况下，使用硼氢化钠，而在以常规方式由II制备的11,20-二酮VIIIb的情况下，使用选择性催化氢化。