2-fluoro-4-((3aR,6aS)-tetrahydro-4H-cyclopenta[d][1,3,2]dioxaborol-2-yl)benzaldehyde | 1194384-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-4-((3aR,6aS)-tetrahydro-4H-cyclopenta[d][1,3,2]dioxaborol-2-yl)benzaldehyde
• CAS: 1194384-90-1
• 化学式: C₁₂H₁₂BFO₃
• 分子量: 234.035
• InChiKey: BIAVCBLDBKOIRG-TXEJJXNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-4-((3aR,6aS)-tetrahydro-4H-cyclopenta[d][1,3,2]dioxaborol-2-yl)benzaldehyde 、 2-氨基苯酚 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到2-[[4-[(3aS,6aR)-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3,2]dioxaborol-2-yl]-2-fluorophenyl]methylideneamino]phenol
  参考文献：
  名称：

  新型功能化的Pd（II）环金属化硼酸酯配合物的合成和反应性

  摘要：

  用硼酸酯1a，1b，1c和1d用乙酸钯（II）在甲苯中处理官能化的席夫碱配体，分别得到多核环金属化配合物2a，2b，2c和2d，为空气稳定的固体，配位体为–OH基团去质子化后的[C，N，O]齿状[C，N，O]部分。1j与乙酸钯（II）在甲苯中反应，得到双核环金属化配合物5j。环金属化配合物与三苯基膦反应，得到单核物质3a，3b，3c，3d和6j具有多核结构的裂解。用二膦酸Ph 2 PC 5 H 4 FeC 5 H 4 PPh 2（dppf）以1：2的摩尔比处理2c，得到双核环金属化配合物4c，为空气稳定的固体。 硼酸酯的脱保护可以很容易地实现。因此，通过在丙酮/水的混合物中搅拌环金属化配合物3a，以良好的产率获得3e。四聚配合物2a与顺式-1，2-环戊二醇在氯仿中的反应在酯交换反应后得到配合物2c。在相似的条件下，配合物3a和3d的行为相似：用顺式-1，2-环戊二醇，可得到频哪醇或二乙醇胺

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.07.009
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-4-醛基苯硼酸 、 cis-1,2-cyclopentanediol 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以73%的产率得到2-fluoro-4-((3aR,6aS)-tetrahydro-4H-cyclopenta[d][1,3,2]dioxaborol-2-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型功能化的Pd（II）环金属化硼酸酯配合物的合成和反应性

  摘要：

  用硼酸酯1a，1b，1c和1d用乙酸钯（II）在甲苯中处理官能化的席夫碱配体，分别得到多核环金属化配合物2a，2b，2c和2d，为空气稳定的固体，配位体为–OH基团去质子化后的[C，N，O]齿状[C，N，O]部分。1j与乙酸钯（II）在甲苯中反应，得到双核环金属化配合物5j。环金属化配合物与三苯基膦反应，得到单核物质3a，3b，3c，3d和6j具有多核结构的裂解。用二膦酸Ph 2 PC 5 H 4 FeC 5 H 4 PPh 2（dppf）以1：2的摩尔比处理2c，得到双核环金属化配合物4c，为空气稳定的固体。 硼酸酯的脱保护可以很容易地实现。因此，通过在丙酮/水的混合物中搅拌环金属化配合物3a，以良好的产率获得3e。四聚配合物2a与顺式-1，2-环戊二醇在氯仿中的反应在酯交换反应后得到配合物2c。在相似的条件下，配合物3a和3d的行为相似：用顺式-1，2-环戊二醇，可得到频哪醇或二乙醇胺

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.07.009