(4R,5S)-5-(2-Iodoethynyl-phenylethynyl)-4,5-dimethoxy-2-(2-methyl-propane-2-sulfonyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carbaldehyde | 163594-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (4R,5S)-5-(2-Iodoethynyl-phenylethynyl)-4,5-dimethoxy-2-(2-methyl-propane-2-sulfonyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carbaldehyde
• 英文别名: (3S,4R)-6-tert-butylsulfonyl-3-[2-[2-(2-iodoethynyl)phenyl]ethynyl]-3,4-dimethoxy-2,4-dihydropyran-5-carbaldehyde
• CAS: 163594-84-1
• 化学式: C₂₂H₂₃IO₆S
• 分子量: 542.392
• InChiKey: XIIUTIISUATOCH-KNQAVFIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-5-(2-Iodoethynyl-phenylethynyl)-4,5-dimethoxy-2-(2-methyl-propane-2-sulfonyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carbaldehyde 在 chromium dichloride 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到(1S,12S,17R)-1,17-Dimethoxy-14-(2-methyl-propane-2-sulfonyl)-15-oxa-tricyclo[11.3.1.0^4,9]heptadeca-4(9),5,7,13-tetraene-2,10-diyn-12-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies related to the esperamicin/calicheamicin aglycone: efficient construction of a homochiral oxabicyclo [7 : 3 : 1] analogue fromD-xylose

  摘要：

  介绍了一种卡利昔明/埃斯帕霉素苷元双环模型的合成方法，该方法采用了一种高效的立体特异性 Nozaki-Kishi 反应进行闭环。

  DOI：

  10.1039/c39950000799
• 作为产物：
  描述：

  [(4R,5S)-5-(2-Iodoethynyl-phenylethynyl)-4,5-dimethoxy-2-(2-methyl-propane-2-sulfonyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-3-yl]-methanol 在 3 A molecular sieve 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以82%的产率得到(4R,5S)-5-(2-Iodoethynyl-phenylethynyl)-4,5-dimethoxy-2-(2-methyl-propane-2-sulfonyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies related to the esperamicin/calicheamicin aglycone: efficient construction of a homochiral oxabicyclo [7 : 3 : 1] analogue fromD-xylose

  摘要：

  介绍了一种卡利昔明/埃斯帕霉素苷元双环模型的合成方法，该方法采用了一种高效的立体特异性 Nozaki-Kishi 反应进行闭环。

  DOI：

  10.1039/c39950000799