O-Benzoyl-dipivaloylmethan (5-Benzoyloxy-2.2.6.6-tetramethyl-hepten-(4)-on-(3)) | 20716-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-Benzoyl-dipivaloylmethan (5-Benzoyloxy-2.2.6.6-tetramethyl-hepten-(4)-on-(3))
• CAS: 20716-21-6
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: WXLJKVAQUVKVAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 O-Benzoyl-dipivaloylmethan (5-Benzoyloxy-2.2.6.6-tetramethyl-hepten-(4)-on-(3))
  参考文献：
  名称：

  金属螯合物的酰化作用。第四部分 酰化剂中的电子效应

  摘要：

  已经研究了对位取代的苯甲酰氯中取代基与β-二酮的金属螯合物反应的影响。已显示硝基基团增加C-酰化的量，而甲氧基基团增加O-酰化的量。提出了对这些结果的机械解释。

  DOI：

  10.1039/j39680002298

文献信息

• Acylation of metal chelates. Part III. Steric effects of the β-diketone ligand
  作者：D. C. Nonhebel、John Smith

  DOI：10.1039/j39670001919

  日期：——

  The effect of bulky alkyl groups in the β-diketone ligand in the reactions of metal chelates of β-diketones with benzoyl chloride has been examined. Bulky alkyl groups α to the carbonyl group increase the amount of C-benzoylation though anomalously less of this product is formed from chelates of dipivaloylmethane than from those of di-isobutyrylmethane. An explanation for this anomaly is proposed.

  在β-二酮的金属螯合物与苯甲酰氯的反应中，已经研究了β-二酮配体中大体积烷基的影响。相对于羰基的大烷基α增加了C-苯甲酰化的量，尽管由二新戊酰基甲烷的螯合物形成的产物反而比由二异丁酰甲烷的产物少。提出了对此异常的解释。
• Nonhebel,D.C., Journal of the Chemical Society, 1963, p. 738 - 740
  作者：Nonhebel,D.C.

  DOI：——

  日期：——