6-methoxy-1-phenyl-3-trimethylsilyl-4-hexyn-3-ol | 75072-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-1-phenyl-3-trimethylsilyl-4-hexyn-3-ol
• 英文别名: 6-methoxy-1-phenyl-3-trimethylsilylhex-4-yn-3-ol
• CAS: 75072-61-6
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂Si
• 分子量: 276.451
• InChiKey: ZPTRIDRSDHMUNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-112 °C(Press: 0.027 Torr)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-1-phenyl-3-trimethylsilyl-4-hexyn-3-ol 在 正丁基锂 、 水 作用下， 生成 1-phenylhexa-4,5-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  碱诱导的1-三甲基甲硅烷基炔丙基醇的重排。锂化三甲基甲硅烷氧基烯的生成及其反应

  摘要：

  在丁基锂的作用下，对1-三甲基甲硅烷基炔丙基醇进行重排，得到相应的三甲基甲硅烷氧基丙二烯或其锂化的三甲硅烷基丙炔醇，其可用于制备α，β-不饱和酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)85575-1
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylpropionyltrimethylsilane 、 (3-methoxyprop-1-yn-1-yl)magnesium bromide 生成 6-methoxy-1-phenyl-3-trimethylsilyl-4-hexyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  碱诱导的1-三甲基甲硅烷基炔丙基醇的重排。锂化三甲基甲硅烷氧基烯的生成及其反应

  摘要：

  在丁基锂的作用下，对1-三甲基甲硅烷基炔丙基醇进行重排，得到相应的三甲基甲硅烷氧基丙二烯或其锂化的三甲硅烷基丙炔醇，其可用于制备α，β-不饱和酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)85575-1

文献信息

• Specific Generation of Lithiated 3-Trimethylsiloxy-1,2-propadiene Derivatives from 1-(Trimethylsilyl)propargyl Alcohols
  作者：Masahiro Kato、Isao Kuwajima

  DOI：10.1246/bcsj.57.827

  日期：1984.3

  1-(Trimethylsilyl)propargyl alcohols have been prepared by treating acyltrimethylsilanes with magnesium acetylides, and their base-induced reactions involving rearrangement of silyl group have been examined. Treatment of the alcohol with an equimolar amount of butyllithium in hexane followed by addition of tetrahydrofuran has allowed to generate the lithiated 3-trimethylsiloxy-1,2-propadiene, which reacts with an alkyl iodide to afford the alkylated 1-trimethylsiloxy-1,2-propadiene in high yield. Further, a catalytic amount of butyllithium also effects an efficient conversion of the alcohol to the corresponding 1-siloxy-1,2-propadiene through a similar rearrangement process.

  通过用乙酰化镁处理酰基三甲基硅烷，制备出了 1-(三甲基硅基)丙炔醇，并对其涉及硅基重排的碱诱导反应进行了研究。用等摩尔量的丁基锂在己烷中处理醇类，然后加入四氢呋喃，可以生成石碳酸化的 3-三甲基硅氧基-1,2-丙二烯，它与烷基碘化物反应，可以高产率地得到烷基化的 1-三甲基硅氧基-1,2-丙二烯。此外，催化量的丁基锂也能通过类似的重排过程将醇高效地转化为相应的 1-硅氧基-1,2-丙二烯。
• KUWAJIMA I.; KATO M., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 7, 623-626
  作者：KUWAJIMA I.、 KATO M.

  DOI：——

  日期：——
• KATO, MASAHIRO;KUWAJIMA, ISAO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 3, 827-830
  作者：KATO, MASAHIRO、KUWAJIMA, ISAO

  DOI：——

  日期：——