3-甲基-2,6-二苯基吡啶 | 28489-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-甲基-2,6-二苯基吡啶
• 中文别名: N,N-二甲基-1-(1,2,3,4-四氢[1,4]重氮基庚英并[6,7,1-hi]吲哚-7-基)甲胺
• 英文名称: 2,6-diphenyl-3-methylpyridine
• 英文别名: 3-methyl-2,6-diphenylpyridine；3-methyl-2,6-diphenyl-pyridine；3-Methyl-2,6-diphenyl-pyridin；2,6-diphenyl-3-methyl pyridine；2,6-Diphenyl-3-methylpyridin；3-Methyl-2,6-diphenylpyridin
• CAS: 28489-52-3
• 化学式: C₁₈H₁₅N
• 分子量: 245.324
• InChiKey: CZJKYAPZMSCBHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-cinnamyl-4-methyl-3-phenylisoxazol-5(4H)-one 在 5 5'-二甲基-2,2'-二吡啶 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以50%的产率得到3-甲基-2,6-二苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  钌催化脱羧和脱氢形成烯烃系异恶唑-5(4H)-酮高度取代的吡啶

  摘要：

  已经开发了一种钌催化的烯烃系异恶唑-5(4H)-酮反应生成吡啶。从各种异恶唑酮中获得二、三和四取代的吡啶...

  DOI：

  10.1246/cl.160480

文献信息

• NNN-Ruthenium Catalysts for the Synthesis of Pyridines, Quinolines, and Pyrroles by Acceptorless Dehydrogenative Condensation
  作者：Danfeng Deng、Bowen Hu、Min Yang、Dafa Chen

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00359

  日期：2018.7.23

  The bidentate ruthenium complex (HO-C5H3N-CO-C5H3N-C5H4N)Ru(CO)2Cl2 (2) could transform to a tridentate product (HO-C5H3N-CO-C5H3N-C5H4N)Ru(CO)Cl2 (3), which further reacted with CH3ONa in the presence of PPh3 to convert to two complexes [(OC5H3N-CO-C5H3N-C5H4N)Ru(PPh3)2(CO)]Cl– (4) and [(OC5H3N-CO-C5H3N-C5H4N)Ru(PPh3)(CO)Cl] (5), via −OH deprotonation. The catalytic coupling cyclizations of secondary

  双齿钌配合物（HO-C 5 H 3 N-CO-C 5 H 3 N-C 5 H 4 N）Ru（CO）2 Cl 2（2）可以转变为三齿产物（HO-C 5 H 3 N- CO-C 5 H 3 N-C 5 H 4 N）Ru（CO）Cl 2（3），其在PPh 3存在下进一步与CH 3 ONa反应，转化为两种络合物[（OC 5 H 3 N-CO- C 5高3NC 5 H 4 N）Ru（PPh 3）2（CO）] Cl –（4）和[（OC 5 H 3 N-CO-C 5 H 3 N-C 5 H 4 N）Ru（PPh 3）（CO） Cl]（5），通过-OH去质子化。研究了仲醇与氨基醇的催化偶合环化反应，并且配合物3表现出最高的活性。偶联反应在空气中仅以0.2 mol％的催化剂负载量进行，并具有广泛的吡啶，喹诺酮和吡咯的合成范围。
• Heteroaromatic Synthesis <i>via</i> Olefin Cross-Metathesis: Entry to Polysubstituted Pyridines
  作者：Timothy J. Donohoe、José A. Basutto、John F. Bower、Akshat Rathi

  DOI：10.1021/ol103088r

  日期：2011.3.4

  The olefin cross-metathesis reaction provides a rapid and efficient method for the synthesis of α,β-unsaturated 1,5-dicarbonyl derivatives which then serve as effective precursors to mono−tetrasubstituted pyridines. Manipulation of the key 1,5-dicarbonyl intermediate allows access to pyridines with a wide range of substitution patterns. An extension of this methodology facilitates the preparation of

  烯烃的交叉复分解反应为合成α，β-不饱和1,5-二羰基衍生物提供了一种快速有效的方法，然后这些衍生物可用作单四取代吡啶的有效前体。关键的1，5-二羰基中间体的操作允许使用具有广泛取代模式的吡啶。该方法的扩展促进了嵌入大环内的吡啶的制备，例如通过（R）-（+）-muscopyridine的有效合成举例说明。高水平的区域控制，短的反应序列和容易的取代基变化都是该方法学的显着方面。
• Mn(III)-Mediated Reactions of Cyclopropanols with Vinyl Azides: Synthesis of Pyridine and 2-Azabicyclo[3.3.1]non-2-en-1-ol Derivatives
  作者：Yi-Feng Wang、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/ja905110c

  日期：2009.9.9

  to the formation of 2-azabicyclo[3.3.1]non-2-en-1-ol derivatives using a catalytic amount of Mn(acac)(3). These reactions may be initiated by a radical addition of beta-keto radicals, generated by the one-electron oxidation of cyclopropanols, to vinyl azides to give iminyl radicals, which would cyclize with the intramolecular carbonyl groups. In addition, versatile transformations of 2-azabicyclo[3.3

  Mn(III) 介导的取代吡啶和 2-氮杂双环 [3.3.1] 非 2-en-1-ol 衍生物的发散合成使用容易获得的乙烯基叠氮化物和具有广泛取代基的环丙醇进行开发。简而言之，在 Mn(acac)(3)（1.7 当量）存在下，乙烯基叠氮化物与单环环丙醇反应生成吡啶，而与双环环丙醇反应生成 2-氮杂双环 [3.3.1]non-2 -en-1-ol 衍生物，使用催化量的 Mn(acac)(3)。这些反应可以通过将环丙醇单电子氧化产生的β-酮基自由基加成到乙烯基叠氮化物以产生亚胺基自由基来引发，亚胺基自由基会与分子内羰基环化。此外，2-氮杂双环[3.3.1]non-2-en-1-ol 到 2-氮杂双环[3.3] 的通用转化。
• Syntheses of Pyrroles, Pyridines, and Ketonitriles via Catalytic Carbopalladation of Dinitriles
  作者：Linjun Qi、Renhao Li、Xinrong Yao、Qianqian Zhen、Pengqing Ye、Yinlin Shao、Jiuxi Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02999

  日期：2020.1.17

  The first example of the Pd-catalyzed addition of organoboron reagents to dinitriles, as an efficient means of preparing 2,5-diarylpyrroles and 2,6-diarylpyridines, has been discussed here. Furthermore, the highly selective carbopalladation of dinitriles with organoboron reagents to give long-chain ketonitriles has been developed as well. Based on the broad scope of substrates, excellent functional

  本文讨论了Pd催化向二腈中添加有机硼试剂的第一个例子，这是制备2，5-二芳基吡咯和2，6-二芳基吡啶的有效方法。此外，还开发了用有机硼试剂对二腈进行高度选择性的碳巴巴定反应以生成长链酮腈。基于底物的广泛范围，优异的官能团耐受性和可商购的底物的使用，预期芳基硼酸和二腈的Pd催化加成反应在未来的合成方法中将是重要的。
• One-Pot Synthesis of Symmetrical 2,6-Diarylpyridines<i>via</i>Palladium/Copper-Catalyzed Sequential Decarboxylative and Direct CH Arylation
  作者：Zhiyong Ma、Hailong Liu、Chunchun Zhang、Xueli Zheng、Maolian Yuan、Haiyan Fu、Ruixiang Li、Hua Chen

  DOI：10.1002/adsc.201400900

  日期：2015.4.13

  A palladium(II)/copper oxide (Cu2O)‐catalyzed one‐pot decarboxylative and direct CH arylation of 2‐picolinic acid with aryl bromides has been developed. Various aryl bromides have been shown to be efficient coupling partners in the presence of dimethyl sulfate, furnishing symmetrical 2,6‐diarylpyridines in moderate to good yields.

  已经开发了钯（II）/氧化铜（Cu 2 O）催化的2-吡啶甲酸与芳基溴化物的单罐脱羧和直接CH芳基化反应。在硫酸二甲酯的存在下，各种芳基溴化物已被证明是有效的偶合伙伴，以中等至良好的产率提供对称的2,6-二芳基吡啶。