1,2-bis[11-(benzyloxycarbonyl)undecanoyl]-sn-glycero-3-phosphocholine | 213614-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: 1,2-bis[11-(benzyloxycarbonyl)undecanoyl]-sn-glycero-3-phosphocholine
• CAS: 213614-61-0
• 化学式: C₄₆H₇₂NO₁₂P
• 分子量: 862.051
• InChiKey: PHBYFISBUDUFTR-HUESYALOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.94
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  36.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  163.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis[11-(benzyloxycarbonyl)undecanoyl]-sn-glycero-3-phosphocholine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 1,2-bis[11-[1-(2-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]undecanoyl]-sn-glycero-3-phosphocholine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Phospholipids Containing 2-Nitrobenzyl Ester Moieties at the Terminals of Alkyl Chains and Properties of Photodegradable Liposomes from the Lipids

  摘要：

  合成了具有2-硝基苯甲酯基团的磷脂1a，该基团作为光分解基团位于烷基链的末端，通过与2-硝基苯基取代的叠氮甲烷反应，从对应的末端羧基含量磷脂2合成。磷脂1b（具有α-甲基-2-硝基苯甲基基团）、1c（具有4,5-二甲氧基-2-硝基苯甲基基团）和1d（具有α-甲基-4,5-二甲氧基-2-硝基苯甲基基团）也同样通过相应的叠氮化合物合成。通过超高压汞灯光分解的磷脂中2-硝基苯甲酯键的光解速率顺序为1b ≥ 1d > 1a > 1c。通过涡旋、超声波和凝胶过滤法制备了含有钙黄绿素的磷脂1a—1d的内水相的脂质体。紫外照射导致被捕获的荧光染料快速释放。释放速率的顺序为：1b ≥ 1d > 1c > 1a，这与光解速率的顺序一致，除了1c，其染料的保持效果较差。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1923
• 作为产物：
  描述：

  sn-glycero-3-phosphocholine cadmium chloride complex 、 dodecanedioic acid monobenzyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 120.0h， 以73%的产率得到1,2-bis[11-(benzyloxycarbonyl)undecanoyl]-sn-glycero-3-phosphocholine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Phospholipids Containing 2-Nitrobenzyl Ester Moieties at the Terminals of Alkyl Chains and Properties of Photodegradable Liposomes from the Lipids

  摘要：

  合成了具有2-硝基苯甲酯基团的磷脂1a，该基团作为光分解基团位于烷基链的末端，通过与2-硝基苯基取代的叠氮甲烷反应，从对应的末端羧基含量磷脂2合成。磷脂1b（具有α-甲基-2-硝基苯甲基基团）、1c（具有4,5-二甲氧基-2-硝基苯甲基基团）和1d（具有α-甲基-4,5-二甲氧基-2-硝基苯甲基基团）也同样通过相应的叠氮化合物合成。通过超高压汞灯光分解的磷脂中2-硝基苯甲酯键的光解速率顺序为1b ≥ 1d > 1a > 1c。通过涡旋、超声波和凝胶过滤法制备了含有钙黄绿素的磷脂1a—1d的内水相的脂质体。紫外照射导致被捕获的荧光染料快速释放。释放速率的顺序为：1b ≥ 1d > 1c > 1a，这与光解速率的顺序一致，除了1c，其染料的保持效果较差。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1923