(3S,8aS)-8a-(2-[1,3]Dioxolan-2-yl-ethyl)-3-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one | 203782-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3S,8aS)-8a-(2-[1,3]Dioxolan-2-yl-ethyl)-3-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one
• CAS: 203782-92-7
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄
• 分子量: 317.385
• InChiKey: BKGLQEKSZUIOHH-QAPCUYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,8aS)-8a-(2-[1,3]Dioxolan-2-yl-ethyl)-3-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one 在 苯甲砜 、 lithium hexamethyldisilazane 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到(3S,8aR)-8a-(2-[1,3]Dioxolan-2-yl-ethyl)-3-phenyl-2,3,8,8a-tetrahydro-oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  从手性双环内酰胺到氮杂糖的不对称路线。1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-木糖醇的合成; L-脱氧甘露霉素 鼠李-1-脱氧野oji霉素和1-脱氧-6-表锡高精胺

  摘要：

  通过使用合适的手性双环内酰胺，成功实现了标题中提到的四种对映纯氮杂糖的不对称全合成。一系列非对映选择性氧化（的），接着加入非对映选择性的减少（BH 3，9-BBN），得到三取代（的良好产率16）和四取代的（2,3,4）吡咯烷和哌啶分别。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00454-8
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨醇 在 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S,8aS)-8a-(2-[1,3]Dioxolan-2-yl-ethyl)-3-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  从手性双环内酰胺到氮杂糖的不对称路线。1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-木糖醇的合成; L-脱氧甘露霉素 鼠李-1-脱氧野oji霉素和1-脱氧-6-表锡高精胺

  摘要：

  通过使用合适的手性双环内酰胺，成功实现了标题中提到的四种对映纯氮杂糖的不对称全合成。一系列非对映选择性氧化（的），接着加入非对映选择性的减少（BH 3，9-BBN），得到三取代（的良好产率16）和四取代的（2,3,4）吡咯烷和哌啶分别。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00454-8