N-(3-butenyl)-(R)-phenylglycinol | 133615-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(3-butenyl)-(R)-phenylglycinol
• 英文别名: (R)-N-But-3-enylphenylgycinol；(R)-2-(but-3-enylamino)-2-phenylethanol；(2R)-2-(but-3-en-1-ylamino)-2-phenylethanol；(2R)-2-(but-3-enylamino)-2-phenylethanol
• CAS: 133615-53-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: OJVXOYRTGVJINN-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-butenyl)-(R)-phenylglycinol 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 (2R,4S)-4-Phenylsulfanyl-piperidine-1,2-dicarboxylic acid 2-(2-chloro-2-phenyl-ethyl) ester 1-vinyl ester
  参考文献：
  名称：

  胡椒酸衍生物的不对称合成

  摘要：

  手性N-均烯丙基β-氨基醇与乙二醛的缩合产生亚胺鎓离子，其以完全的立体选择性环化。这些底物的反应性紧密依赖于烯键部分的取代模式，这些底物经历了烯-亚胺基环化，最终导致形成同手性的胡椒酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89005-0
• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨醇 、 在 聚合甲醛 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.03h， 以80%的产率得到N-(3-butenyl)-(R)-phenylglycinol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基三有机硼烷的二甲胺加合物可作为伯胺与甲醛的Petasis型均化反应的有效试剂

  摘要：

  三烯丙基，三烯丙基和反式肉桂基（二丙基）硼烷的二甲胺加合物是有效的试剂，用于在甲醇中在惰性气氛下将伯胺与甲醛水溶液轻度均化。提出了一种新的概念来解释烯丙基硼烷-胺加合物在MeOH水溶液中的高稳定性。

  DOI：

  10.1039/c8ob02152j

文献信息

• Stereoselective Multicomponent Assembly of Enantiopure Oxazolopiperidines and -azepines
  作者：Nicolas Zill、Angèle Schoenfelder、Nicolas Girard、Maurizio Taddei、André Mann

  DOI：10.1021/jo202455c

  日期：2012.3.2

  efficient diastereoselective preparation of oxazolopiperidines (4a–e) and -azepines (7a–d). The bicyclic oxazolidines were obtained from chiral N-alkenylamino alcohols via transient cyclic iminium intermediates that underwent an intramolecular cyclization from the appendant oxygen. On the basis of a series of different experimental conditions, the diastereocontrol observed during the formation of the

  建立了基于加氢甲酰化的环氢羰基化（CHC）的多组分反应（MCR），以有效地对映选择性制备恶唑并哌啶（4a – e）和-azepine（7a – d）。双环的恶唑烷是从手性的N-链烯基氨基醇经短暂的环亚胺中间体得到的，该中间体从附加的氧分子内环化。根据一系列不同的实验条件，在恶唑烷类化合物形成过程中观察到的非对映异构控制最好用常见的环状亚胺中间体（A A，3-应变）诱导的立体电子效应来解释。）。该新序列适用于面向多样性的合成，从而允许从市售材料中分五个步骤制备对映体纯（S）-和（R）-可可碱。
• Stereoselective Synthesis of Pyrrolidines and Pyrrolizidines by Intramolecular Carbolithiation
  作者：Iain Coldham、Richard Hufton、Kathy Price、Richard Rathmell、David Snowden、Graham Vennall

  DOI：10.1055/s-2001-16074

  日期：——

  Methods for the preparation of substituted homoallylic amines and their conversion to pyrrolidines or pyrrolizidines are described. N-Alkylation of a variety of homoallylic secondary amines with (tributylstannyl)methyl methanesulfonate and subsequent tin-lithium exchange, generates organolithium species that undergo intramolecular carbolithiation (anionic cyclization). High stereoselectivities in the cyclization, particularly for the formation of 2,4-disubstituted pyrrolidines, are obtained.

  本文介绍了制备取代的均烯丙基胺并将其转化为吡咯烷或吡咯烷的方法。各种均烯丙基仲胺与 (三丁基锡) 甲基磺酸盐发生 N-烷基化反应，随后进行锡锂交换，生成的有机锂发生分子内羰基化反应（阴离子环化反应）。在环化过程中，尤其是在生成 2,4-二取代的吡咯烷时，可获得较高的立体选择性。
• AGAMI, CLAUDE;COUTY, FRANCOIS, SYNLETT.,(1990) N2, C. 731-732
  作者：AGAMI, CLAUDE、COUTY, FRANCOIS

  DOI：——

  日期：——