11-(tert-butyldimethylsiloxy)dodecanal | 84009-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 11-(tert-butyldimethylsiloxy)dodecanal
• 英文别名: 11-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydodecanal
• CAS: 84009-44-9
• 化学式: C₁₈H₃₈O₂Si
• 分子量: 314.584
• InChiKey: HTXPGWURWWKFNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.860±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.11
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-(tert-butyldimethylsiloxy)dodecanal 在 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 正己烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 ethyl (E)-3-[(4S,5S)-5-[(10R)-10-acetyloxyundecyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Boc 2 O介导的大内酰胺化：大环内酯类抗生素（-）A26771B的正式化学合成

  摘要：

  据报道，使用改良的大环内酯化试剂Boc 2 O-iPr 2 NEt /吡咯烷二吡啶（4-PP），可以高效，立体控制，正式的化学酶法合成大环内酯类抗生素A26771B（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02567-2
• 作为产物：
  描述：

  dodec-11-en-2-ol 在 咪唑 、 dimethyl sulfide borane 、 pyridinium chlorochromate on silica gel 、 双氧水 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 11-(tert-butyldimethylsiloxy)dodecanal
  参考文献：
  名称：

  Boc 2 O介导的大内酰胺化：大环内酯类抗生素（-）A26771B的正式化学合成

  摘要：

  据报道，使用改良的大环内酯化试剂Boc 2 O-iPr 2 NEt /吡咯烷二吡啶（4-PP），可以高效，立体控制，正式的化学酶法合成大环内酯类抗生素A26771B（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02567-2

文献信息

• Palladium-assisted macrocyclization approach to cytochalasins: a synthesis of antibiotic A26771B
  作者：Barry M. Trost、Steven J. Brickner

  DOI：10.1021/ja00341a043

  日期：1983.2
• Precursor directed biosynthesis of novel 6-deoxyerythronolide B analogs containing non-natural oxygen substituents and reactive functionalities
  作者：Daniel Hunziker、Nicholas Wu、Kenji Kenoshita、David E. Cane、Chaitan Khosla

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02507-6

  日期：1999.1

  Feeding of synthetic precursors to a blocked mutant of 6-deoxyerythronolide B synthase (DEBS) [1] led to production of novel 6-deoxyerythronolide B analogs in vivo containing additional non-natural oxygen substituents as well as additional reactive groups. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.