rac-(1aR,4aR,10bR)-1,1a,3,4-tetrahydro-10bH-naphtho[2',1':2,3]cyclobuta[1,2-b]furan-10b-carbonitrile | 115351-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: rac-(1aR,4aR,10bR)-1,1a,3,4-tetrahydro-10bH-naphtho[2',1':2,3]cyclobuta[1,2-b]furan-10b-carbonitrile
• CAS: 115351-57-0
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: ZXQJFBCGBIDAKV-KKUMJFAQSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Ethenoxyethyl)naphthalene-1-carbonitrile 以 环己烷 为溶剂， 生成 rac-(1aR,4aR,10bR)-1,1a,3,4-tetrahydro-10bH-naphtho[2',1':2,3]cyclobuta[1,2-b]furan-10b-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  烯醇醚与萘的分子间和分子内光环加成

  摘要：

  异构体非共轭萘基烯醇醚双发色团（6）和（7）显示出明显不同的光反应性。前者经历[2 π + 2 π ]由环合加成小号1状态，而后者是相对耐光。两种氰基衍生物（4）和（5）均可产生分子内环加合物，但其加成方向与报道的分子间氰基萘-烯醇醚光反应所预测的相反。2,3-二氢呋喃经过特定的“头对头”内吞与萘发生光加成反应，但相反，2,3-二氢呋喃和这种芳烃的主要加合物具有“头对头” exo和“头对尾”内结构。加合物（18）经历一个浅显1,3-移，得到（4 π + 2 π）内加合物（19）。考虑到双色团的反应性和添加物的区域化学性质与S 1芳烃的1-位和2-位的相对电荷密度有关。

  DOI：

  10.1039/p19880000031