(2R,4S,6R)-2-(furan-2-yl)-6-phenyl-tetrahydro-2H-pyran-4-ol | 1192712-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R,4S,6R)-2-(furan-2-yl)-6-phenyl-tetrahydro-2H-pyran-4-ol
• 英文别名: (2R,4S,6R)-2-(furan-2-yl)-6-phenyloxan-4-ol
• CAS: 1192712-75-6
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: GMXWMXMHSFOGKD-NWANDNLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,6R)-2-(furan-2-yl)-6-phenyl-tetrahydro-2H-pyran-4-ol 、 4-甲氧基氯苄 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 (2R,4S,6R)-2-(furan-2-yl)-4-(4-methoxybenzyloxy)-6-phenyl-tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  催化杂对-Diels-Alder / Rh催化的1,4-加成和不对称转移加氢反应作为关键步骤，灵活地合成了Diospongins A和B及其对映异构体的对映选择性

  摘要：

  已开发了使用非手性起始原料进行全合成的双链孢菌素A和B及其对映异构体的统一对映选择性途径。通过催化反应引入所有三个立体中心。

  DOI：

  10.1021/jo901739y
• 作为产物：
  描述：

  (2R,6R)-2-(furan-2-yl)-6-phenyl-tetrahydropyran-4-one 在 Noyori's catalyst 、 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以98%的产率得到(2R,4S,6R)-2-(furan-2-yl)-6-phenyl-tetrahydro-2H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  催化杂对-Diels-Alder / Rh催化的1,4-加成和不对称转移加氢反应作为关键步骤，灵活地合成了Diospongins A和B及其对映异构体的对映选择性

  摘要：

  已开发了使用非手性起始原料进行全合成的双链孢菌素A和B及其对映异构体的统一对映选择性途径。通过催化反应引入所有三个立体中心。

  DOI：

  10.1021/jo901739y

文献信息

• A Flexible Enantioselective Total Synthesis of Diospongins A and B and Their Enantiomers Using Catalytic Hetero-Diels−Alder/Rh-Catalyzed 1,4-Addition and Asymmetric Transfer Hydrogenation Reactions as Key Steps
  作者：Gullapalli Kumaraswamy、Gajula Ramakrishna、Police Naresh、Bharatam Jagadeesh、Balasubramanian Sridhar

  DOI：10.1021/jo901739y

  日期：2009.11.6

  A unified enantioselective route to total synthesis of diospongins A and B and their enantiomers has been developed employing achiral starting materials. All three stereocenters were introduced by means of catalytic reactions.

  已开发了使用非手性起始原料进行全合成的双链孢菌素A和B及其对映异构体的统一对映选择性途径。通过催化反应引入所有三个立体中心。