7-(phenylthio)-7-[dimethyl(phenyl)silyl]bicyclo[4.1.0]heptane | 1246930-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 7-(phenylthio)-7-[dimethyl(phenyl)silyl]bicyclo[4.1.0]heptane
• 英文别名: Dimethyl-phenyl-(7-phenylsulfanyl-7-bicyclo[4.1.0]heptanyl)silane
• CAS: 1246930-13-1
• 化学式: C₂₁H₂₆SSi
• 分子量: 338.589
• InChiKey: SBSMWXCDBVWESA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [chloro(phenylthio)methyl]dimethyl(phenyl)silane 、 环己烯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到7-(phenylthio)-7-[dimethyl(phenyl)silyl]bicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  有机硫代（甲硅烷基）卡宾

  摘要：

  标题卡宾 5 可以通过铜催化催化从重氮化合物 9 或通过碱诱导的α-消除从氯（有机硫基）甲基硅烷 12 生成。这通过与烯烃进行 [2+1] 环加成得到环丙烷 4a-d 和 14 得到证实。产物 4a 与从碳负离子 1c、苯基环氧乙烷和苯乙烯获得的产物相同，为此已调用卡宾中间体 5a。在三氟甲磺酸铜存在下加热时，环丙烷 4a 环扩大为硫色满 11。对于（Z）-或（E）-烯烃 20，卡宾 5a 形成立体有择的环丙烷，尽管马来酸盐不是合适的指示剂立体有择环加成。DFT 计算 (B3LYP/cc-pVTZ) 证实了建议的单线态 5。环丙烷4a和23的结构，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900482