Tetracyclo[7.3.1.13,5.04,7]tetradeca-1(13),3(14),6,9,11-pentaene | 151024-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: Tetracyclo[7.3.1.13,5.04,7]tetradeca-1(13),3(14),6,9,11-pentaene
• CAS: 151024-77-0
• 化学式: C₁₄H₁₂
• 分子量: 180.249
• InChiKey: XTIYGYYNVWOBAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tetracyclo[7.3.1.13,5.04,7]tetradeca-1(13),3(14),6,9,11-pentaene 在 氧气 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Wijsman, Geerlig W.; Es, Daniel S. van; Wolf, Willem H. de, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 5, p. 739 - 741

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Tetracyclo[7.3.1.13,5.04,7]tetradeca-1(13),3(14),6,9,11-pentaene 、 、
  参考文献：
  名称：

  Wijsman, Geerlig W.; Es, Daniel S. van; Wolf, Willem H. de, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 5, p. 739 - 741

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A stereospecific anionic reduction of gem-bromohalocyclopropanes by the dimsyl anion
  作者：G. W. Wijsman、W. H. de Wolf、F. Bickelhaupt

  DOI：10.1002/recl.19941130108

  日期：——

  reaction must be initiated by a nucleophilic attack by the dimsyl anion (CH3SOCH3) on bromine with subsequent protonation of the carbenoid intermediate. The reaction occurs rapidly (within 2 minutes) and is not inhibited by radical scavengers or in the dark. Only bromine, and not chlorine, is reduced, and the intermediate cyclopropyl anion is configurationally stable under the reaction conditions.

  几种2,2,3,3-四取代的宝石-溴卤代环丙烷与t-BuOK在DMSO中的反应出乎意料地以高收率得到了单卤代环丙烷。进一步的研究表明，该反应必须由二甲基阴离子（CH 3 SOCH 3）对溴的亲核攻击以及随后的类胡萝卜素中间体的质子化引发。该反应迅速发生（在2分钟内），不受自由基清除剂或在黑暗中的抑制。在反应条件下，仅溴而不是氯被还原，并且中间体环丙基阴离子在构型上是稳定的。