4-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)-N,N-diphenylaniline | 573720-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)-N,N-diphenylaniline
• 英文别名: N-4-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline-2-yl phenyl)-N-phenylbenzenamine
• CAS: 573720-88-4
• 化学式: C₃₁H₂₁N₅
• 分子量: 463.541
• InChiKey: QCIAIKAPDAGHGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  275-278 °C
• 沸点：
  736.9±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 4-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)-N,N-diphenylaniline 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含菲并咪唑-三芳基胺杂化物的半三明治钌（II）芳烃配合物的微波辅助合成和DNA结合研究

  摘要：

  摘要 合成了一系列新的半三明治Ru（II）-芳烃与菲并咪唑-三芳基胺杂配体的配体，并对其进行了详细研究以进行DNA结合研究。金属配合物是通过微波辅助合成制备的，具有较高的收率和纯度。用分光光度法研究了Ru（II）-芳烃配合物与小牛胸腺DNA的相互作用。所有六个复合物均表现出与CT-DNA的显着相互作用。甲氧基苯基取代的金属络合物显示出最高的结合效率，结合常数（K b）为5.053×10 4 M -1由于其富含电子的特性。甲氧基苯基基团通过稳定金属络合物的π轨道显着增强了相互作用，从而实现了有效的偶联。苯基和噻吩基取代的配体也显示出良好的结合的4.908×10常数4中号-1和4.509×10 4中号-1，分别。吸收和溴化乙锭置换研究表明，这些配合物可预料到嵌入和凹槽结合。这些Ru（II）与菲并咪唑-三芳基胺杂合配体的络合物可以实现为有效的DNA结合剂。

  DOI：

  10.1080/00958972.2021.1885650
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 在 硫酸 、 ammonium acetate 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 potassium bromide 作用下， 反应 14.0h， 生成 4-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)-N,N-diphenylaniline
  参考文献：
  名称：

  基于Ru（ii）配合物的I型光敏剂的合理设计，可在缺氧条件下进行有效的光动力治疗。

  摘要：

  光动力疗法（PDT）已与分子氧一起广泛用于引起癌细胞死亡。缺氧是实体瘤的固有特性，是PDT过程中的障碍。迫切需要开发与氧浓度无关的PDT光敏剂。在本文中，三苯胺改性的Ru（II）络合物已被用作光敏剂，以通过I型光化学过程产生超氧阴离子（O 2 - ˙）和羟基自由基（˙OH）。Ru（II）与三苯胺的络合物可以通过低氧化电位和良好的光捕获能力来驱动活性氧的产生。对光介导的自由基产生的研究表明，Ru4在低氧环境下，由于强吸收，与Ru1-Ru3相比可产生大量的˙OH和O 2 - ˙ 。这些自由基表现出强大的毒性，可以破坏附近的生物分子并引起癌细胞的凋亡。在缺氧条件下对PDT的作用进行了体外评估，表明Ru4在诱导癌细胞活性急剧下降方面可以保持出色的性能。

  DOI：

  10.1039/d0dt01684e

文献信息

• A Triphenylamine-Grafted Imidazo[4,5-<i>f</i>][1,10]phenanthroline Ruthenium(II) Complex: Acid−Base and Photoelectric Properties
  作者：Su-Hua Fan、An-Guo Zhang、Chuan-Chuan Ju、Li-Hua Gao、Ke-Zhi Wang

  DOI：10.1021/ic902100v

  日期：2010.4.19

  parent complex [Ru(Hpip)(Hdcbpy)(NCS)2]−·[N(C4H9)4]+-based device Hpip = 2-phenyl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline} and a comparable performance to that of cis-bis(isothiocyanato)bis(2,2′-bipyridine-4,4′-dicarboxylic acid)ruthenium(II) (N3) under identical experimental conditions. A density functional theory calculation of the molecular structures and electronic properties of the complexes was also

  [Ru（Hipdpa）（Hdcbpy）（NCS）2 ] - ·0.5H + ·0.5 [N（C 4 H 9）4 ] + Ru（Hipdpa）的新杂合钌（II）络合物（其中Hdcbpy =单去质子化4 ，4′-二羧基-2，2′-联吡啶和Hipdpa ＝ 4-（1H-咪唑并[4，5- f ] [1，10]菲咯啉-2-基）-N，N-二苯基苯胺}，通过元素分析，标准光谱技术和循环伏安法进行表征。Ru（Hipdpa）的基态和激发态酸碱性质通过在4：1（v / v）Britton-Robinson /二甲基甲酰胺缓冲溶液中的UV-vis吸收分光光度法和荧光分光光度法进行了研究。在基态中发现了四步分离的质子化/去质子化过程，其中之一发生在生理pH范围附近。发现Ru（Hipdpa）的两个可观察到的激发态质子化/去质子化过程，构成了pH诱导的“ off-on-off”发射开关。该配合物作为在纳米TiO光敏剂
• Synthesis, characterization, photophysical and oxygen-sensing properties of a novel europium(III) complex
  作者：Nan Feng、Jing Xie、Dawei Zhang

  DOI：10.1016/j.saa.2010.05.025

  日期：2010.9

  In this paper, we report the synthesis, characterization, crystal structure, and photophysical properties of a novel Eu3+ complex of Eu(DBM)3IPD, where DBM = 1,3-diphenyl-propane-1,3-dione and IPD = 4-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)-N,N-diphenylaniline. Its elementary application for oxygen-sensing application is also investigated by doping it into a silica matrix of MCM-41. Experimental

  在本文中，我们报告了Eu（DBM）3 IPD的新型Eu 3+配合物的合成，表征，晶体结构和光物理性质，其中DBM = 1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮和IPD ＝ 4-（1H-咪唑并[4，5-f] [1，10]菲咯啉-2-基）-N，N-二苯基苯胺。通过将其掺杂到MCM-41的二氧化硅基质中，还研究了其在氧传感应用中的基本应用。实验数据表明，掺杂20 mg / g的Eu（DBM）3 IPD / MCM-41系统对分子氧具有3.6的高灵敏度，并具有良好的线性关系R 2  = 0.9987。此外，掺杂20 mg / g Eu（DBM）3IPD / MCM-41系统对氧气具有8 s的快速响应，并具有出色的大气不敏感性和耐光漂白性。所有这些结果表明Eu（DBM）3 IPD和Eu（DBM）3 IPD / MCM-41系统都有望成为氧传感光学传感器的候选者。
• Synthesis, characterization of a new photosensitive compound [Ru(bpy)2 (TPAD)](PF6)2 and its application for photocatalytic hydrogen production
  作者：Hui-Qin Zheng、Yi-Ping Guo、Ming-Cai Yin、Yao-Ting Fan

  DOI：10.1016/j.cplett.2016.04.064

  日期：2016.6

  ruthenium(II), namely [Ru(bpy) 2 (TPAD)](PF 6 ) 2 ( PS1 , bpy = 2,2′-bipyridine, TPAD = N-(4-(1H-imidazo[4,5-f][1,10] phenanthroline-2-yl)phenyl)-N-phenylbenzenamine), had been synthesized and characterized by elemental analysis, 1 H NMR, MS spectra, UV, PL and CV measurements. The target photocatalyst, PS1 /0.5 wt% Pt/TiO 2 , was prepared by sensitizing PS1 to 0.5 wt% Pt/TiO 2 and characterized by SEM

  摘要 一种基于三苯胺供体和钌(II)的新型光敏化合物，即[Ru(bpy) 2 (TPAD)](PF 6 ) 2 ( PS1 , bpy = 2,2'-bipyridine, TPAD = N-(4- (1H-咪唑[4,5-f][1,10] phenanthroline-2-yl)phenyl)-N-phenylbenzenamine), 已合成并通过元素分析、1 H NMR、MS 光谱、UV、PL 和CV 测量。目标光催化剂PS1 /0.5 wt% Pt/TiO 2 是通过将PS1 敏化至0.5 wt% Pt/TiO 2 制备的，并通过SEM和XRD表征。在 0.05 g·L -1 的 PS1 和 5% 的 TEOA 在 pH 值的最佳条件下，最高析氢量达到 9500 μmol·(g·catalyst) -1 (475 μmol, 31.7 TON 和 TOF 5.8 vs. PS1) 11
• Visual Detection of Triethylamine and a Dual Input/Output Logic Gate Based on a Eu3+-Complex
  作者：Bao-Ning Li、Yuan-Yuan Liu、Ya-Ping Wang、Mei Pan

  DOI：10.3390/molecules26113244

  日期：——

  A series of Ln3+-metal centered complexes, Ln(TTA)3(DPPI) (Ln = La, 1; Ln = Eu, 2; Ln = Tb, 3; or Ln = Gd, 4) [(DPPI = N-(4-(1H-imidazo [4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)phenyl)-N-phenylbenzenamine) and (TTA = 2-Thenoyltrifluoroacetone)] have been synthesized and characterized. Among which, the Eu3+-complex shows efficient purity red luminescence in dimethylsulfoxide (DMSO) solution, with a Commission International De L’ Eclairage (CIE) coordinate at x = 0.638, y = 0.323 and ΦEuL = 38.9%. Interestingly, increasing the amounts of triethylamine (TEA) in the solution regulates the energy transfer between the ligand and the Eu3+-metal center, which further leads to the luminescence color changing from red to white, and then bluish-green depending on the different excitation wavelengths. Based on this, we have designed the IMPLICATION logic gate for TEA recognition by applying the amounts of TEA and the excitation wavelengths as the dual input signal, which makes this Eu3+-complex a promising candidate for TEA-sensing optical sensors.

  一系列Ln3+金属中心配合物已经合成和表征，其中Ln(TTA)3(DPPI) (Ln = La, 1; Ln = Eu, 2; Ln = Tb, 3; 或 Ln = Gd, 4) [(DPPI = N-(4-(1H-咪唑[4,5-f][1,10]菲啰啉-2-基)苯基)-N-苯基苯胺) 和 (TTA = 2-Thenoyltrifluoroacetone)]。其中，Eu3+配合物在二甲基亚砜（DMSO）溶液中显示出高纯度的红色荧光，其国际照明委员会（CIE）坐标为x = 0.638，y = 0.323，ΦEuL = 38.9%。有趣的是，在溶液中增加三乙胺（TEA）的量可以调节配体和Eu3+-金属中心之间的能量转移，进而导致发光颜色从红色变为白色，然后根据不同的激发波长变为蓝绿色。基于此，我们应用TEA的量和激发波长作为双重输入信号设计了IMPLICATION逻辑门，用于TEA识别，使得这种Eu3+配合物成为TEA感应光学传感器的有前途的候选物。
• High performance p-channel and ambipolar OFETs based on imidazo[4,5-<i>f</i>]-1,10-phenanthroline-triarylamines
  作者：Ramachandran Dheepika、Ramakrishnan Abhijnakrishna、Predhanekar Mohamed Imran、Samuthira Nagarajan

  DOI：10.1039/d0ra00210k

  日期：——

  of phenanthroline functionalized triarylamines (TAA) has been designed and synthesised to evaluate their OFET characteristics. Solution processed OFET devices have exhibited p-channel/ambipolar behaviour with respect to the substituents, in particular methoxyphenyl substitution resulted with highest mobility (μh) up to 1.1 cm2 V−1 s−1 with good Ion/off (106) ratio. These compounds can be potentially

  设计并合成了一系列菲咯啉官能化三芳胺 (TAA) 以评估其 OFET 特性。溶液处理的 OFET 器件在取代基方面表现出 p 沟道/双极性行为，特别是甲氧基苯基取代导致最高迁移率 ( μ h ) 高达 1.1 cm 2 V -1 s -1 ，并具有良好的I开/关(10 6 ） 比率。这些化合物可潜在地用于电子设备的制造。