1-(3-Bromo-4-methoxy-benzyl)-3-ethyl-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline | 123312-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(3-Bromo-4-methoxy-benzyl)-3-ethyl-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
• CAS: 123312-33-4
• 化学式: C₂₀H₂₄BrNO₂
• 分子量: 390.32
• InChiKey: PTBKECZNYQOEAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  30.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Bromo-4-methoxy-benzyl)-3-ethyl-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline 在 palladium on activated charcoal 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.08h， 生成 6-Ethyl-3,9-dihydroxy-5,6-dihydro-indolo[2,1-a]isoquinoline-12-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  6-烷基-12-甲酰基吲哚并[2,1-a]异喹啉。合成，雌激素受体结合亲和力和立体定向细胞抑制活性。

  摘要：

  通过Bischler-Napieralski反应，分别从各自的1-烷基-2-（3-甲氧基苯基）乙胺和溴代苯胺合成了许多6-烷基-12-甲酰基-5,6-二氢吲哚[2,1-a]异喹啉。取代的（甲氧基苯基）乙酸氯，然后进行第二次闭环反应，该反应涉及碱生成的苯炔中间体。3和9或10位的甲氧基官能团被BBr3裂解，游离羟基转化为乙酸酯。通过在三乙酰纤维素上的液相色谱分离最有效的衍生物的对映异构体。所有测试的化合物均与小牛子宫雌激素受体结合。相对结合亲和力（RBA）为0.5至3.9（17β-雌二醇：RBA ＝ 100），并取决于吲哚部分中氧官能团的位置。3 10-二乙酰氧基衍生物显示出比相应的3,9-取代的四环更高的RBA值。（+）-和（-）-对映体之间的结合亲和力没有重大差异。计算机辅助分子建模研究表明，吲哚异喹啉的手性碳原子6可能模仿雌二醇的C-11原子。在小鼠子宫重量测试中，只有3,10-二乙酰

  DOI：

  10.1021/jm00097a011
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸甲胺 、 sodium acetate 、 三氯氧磷 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-(3-Bromo-4-methoxy-benzyl)-3-ethyl-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  吲哚[2，1-a]异喹啉。合成，类固醇激素受体结合亲和力和细胞抑制活性。

  摘要：

  合成了许多乙酰氧基取代的5,6-二氢吲哚并[2,1-a]异喹啉，并测试了其与类固醇激素受体的结合亲和力。所有衍生物均以1.5至17的RBA值（17β-雌二醇= 100）与雌激素受体结合。其中一些还显示出对雄激素受体的结合亲和力。在小鼠子宫重量测试中，四环化合物被证明是具有部分拮抗活性的弱雌激素。使用激素非依赖性MDA-MB 231和激素依赖性MCF-7乳腺癌细胞体外测试了所有化合物的细胞抑制活性。在两种细胞系中均发现了细胞抑制作用。结果的比较显示出仅对于对雌激素受体具有高结合亲和力的化合物对MCF-7细胞具有更强的抑制作用。对于那些衍生品，

  DOI：

  10.1021/jm00163a026