4-fluoro-N-(phenyl(2-(pyridin-2-yl)phenyl)methyl)benzenesulfonamide | 1285665-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-N-(phenyl(2-(pyridin-2-yl)phenyl)methyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-fluoro-N-[phenyl-(2-pyridin-2-ylphenyl)methyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1285665-50-0
• 化学式: C₂₄H₁₉FN₂O₂S
• 分子量: 418.491
• InChiKey: JPRFPHCAHQXYPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯磺酰胺 在 [Cp*Rh(CH3CN)3][SbF6]2 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-fluoro-N-(phenyl(2-(pyridin-2-yl)phenyl)methyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的C ？C通过中间核糖体对醛和亚胺的亲核加成，裂解苄基/烯丙醇以生产苄基/烯丙基胺或其他醇

  摘要：

  我们报告了三种转化：1）从联芳基甲醇直接转化为联芳基甲胺；2）从一种联芳基甲醇直接转化为另一种联芳基甲醇；3）从烯丙基醇直接转化为烯丙基胺。这些变换是基于吡啶基定向的Rh催化的Ç 仲醇的C键裂解和随后的除CX（X = N或O）的双键。反应条件简单，不需要添加剂。C的驱动力C键裂解是稳定的rhodocycle中间体的形成。也可以使用其他定向基团，例如吡唑基，尽管其效率不如吡啶基。我们对转化1进行了深入研究，发现：1）底物范围广，富含电子的醇和缺乏电子的亚胺更有效；2）作为离去基团，醛对CC键断裂或整个转化均无显着影响；3）机理研究（中间分离，原位NMR光谱研究，竞争反应，同位素标记实验）表明：i）C在这些条件下，C裂解非常有效。ii）在rhodocycle中间体与质子化副产物苯基吡啶之间存在平衡；iii）所述rhodacycle中间体亚胺的添加步骤是比C慢 Ç裂解和rhodacycle和苯基之间的平衡;

  DOI：

  10.1002/chem.201201867

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Direct Addition of Aryl CH Bonds to N-Sulfonyl Aldimines
  作者：Yang Li、Bi-Jie Li、Wen-Hua Wang、Wei-Ping Huang、Xi-Sha Zhang、Kang Chen、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/anie.201007464

  日期：2011.2.25

  A mild mannered reaction: An ideal addition of “inert” aryl CH bonds to CN groups has been achieved in the absence of any additives and without any undesirable by‐products (see scheme). The reaction can be carried out under mild conditions without the requirement of special techniques. Cp*=pentamethylcyclopentadienyl.

  甲态度温和反应：“惰性”芳基C的理想此外 H键到CN基团已在没有任何添加剂的并且没有任何不希望的副产物（参见方案）已经实现。该反应可以在温和条件下进行而无需特殊技术。Cp * ＝五甲基环戊二烯基。
• Merging Cobalt-Catalyzed C–H Activation with the Mannich Reaction: A Modular Approach to α-Substituted N-Sulfonyl Amines
  作者：Oluwaseun A. Olu-Igbiloba、Helmut Sitzmann、Georg Manolikakes

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00271

  日期：2024.5.17

  A three-component synthesis of α-substituted N-sulfonyl amines from aryl aldehydes, primary sulfonamides, and (hetero)arenes is described. This transformation enables a straightforward and modular synthesis of highly substituted sulfonamide scaffolds in good yields. The direct functionalization of C(sp2)–H bonds via cobalt-catalyzed C–H-activation offers an appealing and atom-economical alternative

  描述了由芳基醛、伯磺酰胺和（杂）芳烃三组分合成 α-取代的N-磺酰胺。这种转化能够以良好的产率直接、模块化地合成高度取代的磺酰胺支架。通过钴催化的 C-H 活化直接官能化 C(sp 2 )-H 键，为合成 α-芳基化胺（如 Petasis 或曼尼希型反应）的经典方法提供了一种有吸引力且原子经济的替代方法。