9-[1-(2-diisopropoxyphosphono-2,2-difluoro-ethyl)-2-acetamido-1,2,3-triazolo-4-methyl]-2-amino-6-chloropurine | 1198770-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-[1-(2-diisopropoxyphosphono-2,2-difluoro-ethyl)-2-acetamido-1,2,3-triazolo-4-methyl]-2-amino-6-chloropurine
• 英文别名: N-[1-[4-[(2-amino-6-chloropurin-9-yl)methyl]triazol-1-yl]-2-di(propan-2-yloxy)phosphoryl-2,2-difluoroethyl]acetamide
• CAS: 1198770-83-0
• 化学式: C₁₈H₂₅ClF₂N₉O₄P
• 分子量: 535.878
• InChiKey: PYOJZTYQIGTXTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl 2-acetamido-2-azido-1,1-difluoroethylphosphonate 、 2-amino-6-chloro-9-(prop-2-yn-1-yl)-9H-purine 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到9-[1-(2-diisopropoxyphosphono-2,2-difluoro-ethyl)-2-acetamido-1,2,3-triazolo-4-methyl]-2-amino-6-chloropurine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fluorophosphonylated acyclic nucleotide analogues via copper(I)-catalyzed Huisgen 1-3 dipolar cycloaddition

  摘要：

  描述了从二氟磷酸硫化物出发制备含有二氟甲基磷酸酯基团和大环三唑部分的几种非核苷酸的过程。合成的关键步骤涉及二氟磷酸基团化的叠氮化合物与源自胸苷和2-氨基-6-氯嘌呤的丙炔化核苷酸之间的铜(I)催化Huisgen 1,3-偶极环加成反应。

  DOI：

  10.1039/b912724k

文献信息

• Synthesis of fluorophosphonylated acyclic nucleotide analogues via copper(I)-catalyzed Huisgen 1-3 dipolar cycloaddition
  作者：Sonia Amel Diab、Antje Hienzch、Cyril Lebargy、Stéphane Guillarme、Emmanuel Pfund、Thierry Lequeux

  DOI：10.1039/b912724k

  日期：——

  Preparation of several acyclonucleosides containing both a difluoromethylphosphonate group and a triazole moiety is described starting from a difluorophosphonosulfide. The key step of the synthesis involves a copper(I)-catalyzed Huisgen 1-3 dipolar cycloaddition between difluorophosphonylated azides and propargylated nucleobases derived from thymine and 2-amino-6-chloropurine.

  描述了从二氟磷酸硫化物出发制备含有二氟甲基磷酸酯基团和大环三唑部分的几种非核苷酸的过程。合成的关键步骤涉及二氟磷酸基团化的叠氮化合物与源自胸苷和2-氨基-6-氯嘌呤的丙炔化核苷酸之间的铜(I)催化Huisgen 1,3-偶极环加成反应。