DL-2-amino-5--1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthoic acid hydrochloride salt | 106094-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: DL-2-amino-5--1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthoic acid hydrochloride salt
• CAS: 106094-78-4
• 化学式: C₁₅H₂₀Cl₂N₂O₂*ClH
• 分子量: 367.703
• InChiKey: CTOALAODAYBTFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-5'-nitrospiro-2,5-dione 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 水 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~140.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 34.5h， 生成 DL-2-amino-5--1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthoic acid hydrochloride salt
  参考文献：
  名称：

  系统L特定氨基酸氮芥末的选择性细胞毒性。

  摘要：

  DL-2-氨基-7-双[（2-氯乙基）氨基] -1,2,3,4-四氢-2-萘甲酸和DL-2-氨基-5-双[（2 -氯乙基）氨基] -1，2，3，4-四氢-2-萘甲酸+++酸。通过对相应的nitrospirohydantoin前体2和3进行13 C NMR光谱的选择性质子解偶联，可以确定双（2-氯乙基）氨基侧链连接位点的正确分配，这是通过硝化β-四氢萘酮获得的乙内酰脲。将两种靶化合物6和7设计为能够通过亮氨酸优先转运系统（系统L）选择性转运入肿瘤细胞的肿瘤特异性试剂。系统L特定底物2-氨基-双环[2.2。]的初始传输速率的抑制分析。1]庚烷-2-羧酸（BCH）的6和7表明，在鼠L1210白血病细胞（Ki = 0.2 microM）中，7-取代的异构体6是该转运系统的极为有效的竞争性抑制剂。对该化合物的选择性进行评估表明，与原型氨基酸氮芥子气L-苯丙氨酸芥子气（L-PAM）相比，该化合物具有增

  DOI：

  10.1021/jm00386a017